(2R,3R,4S,5R,6R,2'R,1''R,2''S)-6-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxypropyl)-2-(1'',2''-dihydroxypropyl)-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-pyran | 263543-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R,2'R,1''R,2''S)-6-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxypropyl)-2-(1'',2''-dihydroxypropyl)-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-pyran
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 263543-09-5
• 化学式: C₂₁H₄₄O₇Si
• 分子量: 436.662
• InChiKey: GBXGOTWQSHSCBK-YJZNOEHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,3R,4S,5R,6R,2'R,1''R,2''S)-6-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxypropyl)-2-(1'',2''-dihydroxypropyl)-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-pyran 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R,2'R,4''R,5''S)-6-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxypropyl)-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyl-2-(2'',2'',5''-trimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidinone A：凋亡肽A糖苷配基的合成。

  摘要：

  描述了一种有效的立体控制的凋亡肽A的糖苷配基的合成。合成策略依赖于北部一半（C1-C11）和南部部分（C12-C28）的C11 / C12之间的交叉偶联，然后进行环大小的选择性大内酯化。引入南半球立体中心的关键步骤是立体选择性羟醛反应，底物控制的二羟基化和螯合控制的格氏试剂/醛的添加。北半部的共轭三烯通过E-选择性Wittig反应相继建立。L-苹果酸被选作C8 / C9立体中心的手性库来源。通过HF·吡啶实现甲硅烷基醚的最终裂解和C21甲基缩酮向半缩酮的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600461
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S,3R,4S,5R,6R,2'R)-6-[2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyl-2-[1''-propenyl]-2,3,5,6-tetrahydro-4H-pyran 在 N-甲基吲哚酮 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R,2'R,1''R,2''S)-6-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxypropyl)-2-(1'',2''-dihydroxypropyl)-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Apoptolidin C18–C28片段

  摘要：

  已经实现了高效，立体控制的凋亡肽C18–C28片段的合成。关键步骤是三氟甲磺酸锡介导的羟醛反应，Weinreb酰胺与E-烯基锂试剂的酰化作用以及C19–C20双键的二羟基化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02134-6

文献信息

• Apoptolidinone A: Synthesis of the Apoptolidin A Aglycone
  作者：Julia Schuppan、Hermut Wehlan、Sonja Keiper、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.200600461

  日期：2006.9.25

  An efficient stereocontrolled synthesis of apoptolidinone A, the aglycone of apoptolidin A is described. The synthetic strategy relies on a cross coupling between C11/C12 of a northern half (C1-C11) and a southern part (C12-C28) followed by a ring-size selective macrolactonization. Key steps for the introduction of the southern half stereocenters are a stereoselective aldol reaction, a substrate controlled

  描述了一种有效的立体控制的凋亡肽A的糖苷配基的合成。合成策略依赖于北部一半（C1-C11）和南部部分（C12-C28）的C11 / C12之间的交叉偶联，然后进行环大小的选择性大内酯化。引入南半球立体中心的关键步骤是立体选择性羟醛反应，底物控制的二羟基化和螯合控制的格氏试剂/醛的添加。北半部的共轭三烯通过E-选择性Wittig反应相继建立。L-苹果酸被选作C8 / C9立体中心的手性库来源。通过HF·吡啶实现甲硅烷基醚的最终裂解和C21甲基缩酮向半缩酮的转化。
• Stereoselective synthesis of the C18–C28 fragment of apoptolidin
  作者：Julia Schuppan、Burkhard Ziemer、Ulrich Koert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02134-6

  日期：2000.1

  An efficient, stereocontrolled synthesis of the C18–C28 segment of apoptolidin has been achieved. Key steps are a stannous triflate-mediated aldol reaction, the acylation of a Weinreb amide with an E-alkenyl lithium reagent and the dihydroxylation of a C19–C20 double bond.

  已经实现了高效，立体控制的凋亡肽C18–C28片段的合成。关键步骤是三氟甲磺酸锡介导的羟醛反应，Weinreb酰胺与E-烯基锂试剂的酰化作用以及C19–C20双键的二羟基化作用。