(E,2S,3R,4S,5R,6R,2'R)-6-[2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyl-2-[1''-propenyl]-2,3,5,6-tetrahydro-4H-pyran | 263543-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E,2S,3R,4S,5R,6R,2'R)-6-[2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyl-2-[1''-propenyl]-2,3,5,6-tetrahydro-4H-pyran
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]oxan-4-ol
• CAS: 263543-16-4
• 化学式: C₂₁H₄₂O₅Si
• 分子量: 402.647
• InChiKey: VEVWXLKGEWSOFS-VFBCFTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R,4S,5R,6R,2'R)-6-[2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyl-2-[1''-propenyl]-2,3,5,6-tetrahydro-4H-pyran 在 N-甲基吲哚酮 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R,2'R,1''R,2''S)-6-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxypropyl)-2-(1'',2''-dihydroxypropyl)-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Apoptolidin C18–C28片段

  摘要：

  已经实现了高效，立体控制的凋亡肽C18–C28片段的合成。关键步骤是三氟甲磺酸锡介导的羟醛反应，Weinreb酰胺与E-烯基锂试剂的酰化作用以及C19–C20双键的二羟基化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02134-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-N,8-dimethoxy-N,2,4-trimethyl-3,5-di(trimethylsilyloxy)octamide 在 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (E,2S,3R,4S,5R,6R,2'R)-6-[2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyl-2-[1''-propenyl]-2,3,5,6-tetrahydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidinone A：凋亡肽A糖苷配基的合成。

  摘要：

  描述了一种有效的立体控制的凋亡肽A的糖苷配基的合成。合成策略依赖于北部一半（C1-C11）和南部部分（C12-C28）的C11 / C12之间的交叉偶联，然后进行环大小的选择性大内酯化。引入南半球立体中心的关键步骤是立体选择性羟醛反应，底物控制的二羟基化和螯合控制的格氏试剂/醛的添加。北半部的共轭三烯通过E-选择性Wittig反应相继建立。L-苹果酸被选作C8 / C9立体中心的手性库来源。通过HF·吡啶实现甲硅烷基醚的最终裂解和C21甲基缩酮向半缩酮的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600461