(-)-(1R,2R)-2-cyclohexylcyclopropylmethanol | 190004-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2R)-2-cyclohexylcyclopropylmethanol
• 英文别名: [(1R,2S)-2-Cyclohexylcyclopropyl]methanol；[(1R,2S)-2-cyclohexylcyclopropyl]methanol
• CAS: 190004-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WJVGRPSPXGWTLJ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-环己基-2-丙烯酸甲酯 在 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (-)-(1R,2R)-2-cyclohexylcyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与TADDOLate钛的催化不对称环丙烷化：环丙烷化反应的范围

  摘要：

  在 1 当量的双（碘甲基）锌存在下，亚化学计量的钛-TADDOLate 络合物可有效催化烯丙醇的环丙烷化反应。在对催化剂结构进行初步优化后，3-芳基-或3-杂芳基-取代的烯丙醇（高达97:3）获得了优异的产率和对映体比率。烷基取代的烯丙醇的产率和对映体比例适中（高达 87:13），但与其他亚化学计量手性配体观察到的相比，这些更有利。本文介绍了该反应的完整合成范围。

  DOI：

  10.1021/ja0108382

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Allylic Alcohols with Titanium-TADDOLate:  Scope of the Cyclopropanation Reaction
  作者：André B. Charette、Carmela Molinaro、Christian Brochu

  DOI：10.1021/ja0108382

  日期：2001.12.1

  titanium-TADDOLate complex was effective at catalyzing the cyclopropanation reaction of allylic alcohols in the presence 1 equiv of bis(iodomethyl)zinc. After initial optimization of the catalyst structure, excellent yields and enantiomeric ratios were obtained for 3-aryl- or 3-heteroaryl-substituted allylic alcohols (up to 97:3). Alkyl-substituted allylic alcohols gave modest yields and enantiomeric ratios (up

  在 1 当量的双（碘甲基）锌存在下，亚化学计量的钛-TADDOLate 络合物可有效催化烯丙醇的环丙烷化反应。在对催化剂结构进行初步优化后，3-芳基-或3-杂芳基-取代的烯丙醇（高达97:3）获得了优异的产率和对映体比率。烷基取代的烯丙醇的产率和对映体比例适中（高达 87:13），但与其他亚化学计量手性配体观察到的相比，这些更有利。本文介绍了该反应的完整合成范围。