5-(5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-Amino-3-(5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1h-pyrazol-3-yl)-1h-1,2,4-triazole-5(4h)-thione；4-amino-3-[5-(1-benzofuran-2-yl)-1-phenylpyrazol-3-yl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₉H₁₄N₆OS
• 分子量: 374.426
• InChiKey: LFINUEHXLHSLAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 2,6-二氯喹啉-3-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到3-[5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl]-9-chloroquinolino[3,2-f][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepine
  参考文献：
  名称：

  与 3-[5-(苯并呋喃-2-) 结合的新型喹啉[3,2-f][1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]-噻二氮杂卓衍生物系列的合成yl)-1-苯基-1H-吡唑-3-基]作为有效抗菌剂的部分

  摘要：

  通过 5-[5-(苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-基]-4-氨基-4H-1.2,4-三唑-3-硫醇（4）与 2-氯喹啉-3-甲醛衍生物（6a-i）在 DMF 中的碳酸钾存在下发生环缩合反应，合成了一系列新型喹啉并[3,2-f][1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二氮杂卓衍生物（7a-i），其中包含 3-[5-(苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-基]分子、2,4-三唑-3-硫醇 (4) 与 2-氯喹啉-3-甲醛衍生物 (6a-i) 在 DMF 中的碳酸钾存在下发生的缩合反应。新合成化合物 3-[5-(苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-基]-取代喹啉并[3,2-f][1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二氮杂卓（7a-i）的表征是通过元素分析和光谱研究（如傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱）确定的。体外筛选了所有合成化合物在不同浓度下对病原微生物（包括革兰氏阳性菌株、金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌株大肠杆菌、寻常痢疾杆菌和伤寒杆菌）的抗菌活性。生物测定结果与标准药物氯霉素相比，显示出对这些微生物菌株具有良好至中等程度的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21483
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型的6-氨基三唑并噻二唑与苯并呋喃和吡唑基团结合的简便合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，我们报告了一种简单有效的合成技术，可提供一系列新的3-（5-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基-1H-吡唑-3-基）-N-芳基-[1，通过5-（5（苯并呋喃-2-基）-1）的一锅缩合反应获得的2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二唑-6-胺（4a-g）衍生物-苯基-1H-吡唑-3-基）-4-氨基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（3）在DMF和K2CO3中的取代的异硫氰酸芳基酯，而不会通过简单的后处理形成不希望的副产物程序。通过13 CNMR，IR，1 HNMR，元素分析和质谱确定所产生的结构（4a-g）。通过不同浓度的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株筛选全部合成的化合物进行体外生物学测定。

  DOI：

  10.13005/ojc/350612

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of some 1,3-thiazole, 1,3,4-thiadiazole, 1,2,4-triazole, and 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]-thiadiazine derivatives including a 5-(benzofuran-2-yl)-1-phenylpyrazole moiety
  作者：Bakr F. Abdel-Wahab、Hatem A. Abdel-Aziz、Essam M. Ahmed

  DOI：10.1007/s00706-008-0099-x

  日期：2009.6

  hydrate, phenacyl bromide, or hydrazonoyl chlorides afforded 1,2,4-triazole, 1,3-thiazole, and 1,3,4-thiadiazoles. Reaction of 1,2,4-triazole with phenacyl bromide or hydrazonoyl chlorides afforded the corresponding 1,2,4-triazolo[3,4-b][1, 3, 4]-thiadiazines. All these new compounds were screened for antibacterial and antifungal activity. Some had promising activity. Graphical abstract

  摘要通过在氢氧化钾存在下用二硫化碳处理酰肼来制备肼基二硫代硫酸钾。该钾盐与水合肼，苯甲酰溴或酰肼基氯反应，得到1,2,4-三唑，1,3-噻唑和1,3,4-噻二唑。1,2,4-三唑与苯甲酰溴或酰肼基氯反应，得到相应的1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1、3、4]-噻二嗪。筛选所有这些新化合物的抗菌和抗真菌活性。有些活动前景良好。 图形概要
• Synthesis of Novel Series of Quinolino[3,2-f][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]-thiadiazepines Derivatives Incorporated with 3-[5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl] Moiety as Potent Antimicrobial Agent
  作者：M. Idrees、S. Kola、N.J. Siddiqui

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21483

  日期：——

  A novel series of quinolino[3,2-f][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepine derivatives (7a-i) incorporated with 3-[5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl] moiety were synthesized through one-pot cyclo-condensation reaction of 5-[5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl]-4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (4) with 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde derivatives (6a-i) in presence of potassium carbonate in DMF. The characterization of newly synthesized compounds 3-[5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl]-substituted quinolino[3,2-f][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepines (7a-i) was established by elemental analysis and spectral studies such as FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectra. All the synthesized compounds were screened in vitro for their antimicrobial activity against pathogenic microorganism including Gram-positive bacterial strains, S. aureus and Gram-negative bacteria strains E. coli, P. vulgaris and S. typhi at different concentration. The result of bioassay when compared with chloramphenicol as standard drug indicated good to moderate activity against these microbial strains.

  通过 5-[5-(苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-基]-4-氨基-4H-1.2,4-三唑-3-硫醇（4）与 2-氯喹啉-3-甲醛衍生物（6a-i）在 DMF 中的碳酸钾存在下发生环缩合反应，合成了一系列新型喹啉并[3,2-f][1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二氮杂卓衍生物（7a-i），其中包含 3-[5-(苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-基]分子、2,4-三唑-3-硫醇 (4) 与 2-氯喹啉-3-甲醛衍生物 (6a-i) 在 DMF 中的碳酸钾存在下发生的缩合反应。新合成化合物 3-[5-(苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-基]-取代喹啉并[3,2-f][1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二氮杂卓（7a-i）的表征是通过元素分析和光谱研究（如傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱）确定的。体外筛选了所有合成化合物在不同浓度下对病原微生物（包括革兰氏阳性菌株、金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌株大肠杆菌、寻常痢疾杆菌和伤寒杆菌）的抗菌活性。生物测定结果与标准药物氯霉素相比，显示出对这些微生物菌株具有良好至中等程度的活性。
• Facile Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activities of Novel 6-AminoTriazolo-Thiadiazoles Integrated with Benzofuran and Pyrazole Moieties
  作者：Mohammad Idrees、Satish S. Kola、Naqui J. Siddiqui

  DOI：10.13005/ojc/350612

  日期：2019.12.31

  In the present research we have reported simple efficient synthesis technique to afford a novel series of 3-(5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-N-aryl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazol-6-amine (4a-g) derivatives obtained by one pot cyclocondensation reaction of 5-(5(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (3) with substituted aryl isothiocyanate

  在本研究中，我们报告了一种简单有效的合成技术，可提供一系列新的3-（5-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基-1H-吡唑-3-基）-N-芳基-[1，通过5-（5（苯并呋喃-2-基）-1）的一锅缩合反应获得的2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二唑-6-胺（4a-g）衍生物-苯基-1H-吡唑-3-基）-4-氨基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（3）在DMF和K2CO3中的取代的异硫氰酸芳基酯，而不会通过简单的后处理形成不希望的副产物程序。通过13 CNMR，IR，1 HNMR，元素分析和质谱确定所产生的结构（4a-g）。通过不同浓度的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株筛选全部合成的化合物进行体外生物学测定。