4-chloro-but-2-ynal diethyl acetal | 16548-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-but-2-ynal diethyl acetal
• 英文别名: 4-chloro-1,1-diethoxy-but-2-yne；4-Chloro-1,1-diethoxybut-2-yne
• CAS: 16548-26-8
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: NXGPQSDXOPWQGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-but-2-ynal diethyl acetal 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 生成 4-Chlorbutin-(2)-al-2.4-dinitro-phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Epsztein,R.; Marszak,I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 313 - 317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基苯基甲烷 在 乙基溴化镁 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 4-chloro-but-2-ynal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Epoxydiynes and a Key Fragment of Neocarzinostatin Chromophore

  摘要：

  A key structural feature of the Neocarzinostatin chromophore is a reactive epoxydiyne. We present here a new method for the preparation of epoxydiynes by the addition of an allenyl zinc bromide to a propargylic ketone.

  DOI：

  10.1021/ol062461g

文献信息

• Synthetic strategies to epoxydiynes and a key synthon of the neocarzinostatin chromophore
  作者：Olivier Thominet、James R. Baker、Hugh Britton、Zac C. Etheridge、Marco G. Soscia、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b711196g

  日期：——

  towards the synthesis of epoxydiynes which represent an unusual structural feature of the neocarzinostatin chromophore. A number of different routes to these epoxydiynes have been explored with varying success. Ultimately a concise and convergent approach was developed, which involved the addition of an allenyl zinc bromide to propargylic ketones/aldehydes followed by epoxide formation. This new protocol

  我们在本文中介绍了我们对环氧二炔的合成所做的最新努力，该化合物代表了新carcarinostatin发色团的非同寻常的结构特征。已经探索了许多通往这些环氧二炔的不同途径，并取得了不同的成功。最终，开发出了一种简洁且收敛的方法，该方法涉及将炔丙基溴化锌添加到炔丙基酮/醛中，然后形成环氧化物。这个新的协议使我们能够合成一个完全精制的环氧二炔，这将为我们的研究在NCS生色团的全合成中找到应用。
• An Efficient Synthesis of Epoxydiynes and a Key Fragment of Neocarzinostatin Chromophore
  作者：J. R. Baker、O. Thominet、H. Britton、S. Caddick

  DOI：10.1021/ol062461g

  日期：2007.1.1

  A key structural feature of the Neocarzinostatin chromophore is a reactive epoxydiyne. We present here a new method for the preparation of epoxydiynes by the addition of an allenyl zinc bromide to a propargylic ketone.
• Epsztein,R.; Marszak,I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 313 - 317
  作者：Epsztein,R.、Marszak,I.

  DOI：——

  日期：——