(E)-5-(hydroxymethyl)-5-(2-naphthylmethyl)hex-2-ene-1,6-diol | 944163-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-5-(hydroxymethyl)-5-(2-naphthylmethyl)hex-2-ene-1,6-diol
• 英文别名: (E)-5-(hydroxymethyl)-5-(naphthalen-2-ylmethyl)hex-2-ene-1,6-diol
• CAS: 944163-82-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: UELMEGCKLGQGIT-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(hydroxymethyl)-5-(2-naphthylmethyl)hex-2-ene-1,6-diol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-(3S,5S)-3-hydroxymethyl-3-(2-naphthylmethyl)-5-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化形成环醚 - 反应的区域选择性、立体选择性和对映选择性

  摘要：

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601019
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl {(E)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]but-2-en-1-yl}(2-naphthylmethyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-5-(hydroxymethyl)-5-(2-naphthylmethyl)hex-2-ene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化形成环醚 - 反应的区域选择性、立体选择性和对映选择性

  摘要：

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601019

文献信息

• Palladium-Catalyzed Formation of Cyclic Ethers – Regio-, Stereo- and Enantioselectivity of the Reaction
  作者：Anna Zawisza、Bernard Fenêt、Denis Sinou

  DOI：10.1002/ejoc.200601019

  日期：2007.5

  An efficient and stereoselective synthesis of 3-alkyl-3-hydroxymethyl-5-vinyltetrahydrofurans is described by the Pd0-catalyzed cyclization of the methyl carbonates of ω,ω-bis(hydroxymethyl)-α,β-unsaturated alcohols. The use of chiral ligands gave the corresponding THF derivatives in low to moderate enantiomeric ratios. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)