Dammarenolsaeure-methylester | 56393-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dammarenolsaeure-methylester
• 英文别名: dammarenolic acid methyl ester；20-Hydroxy-3,4-secodammara-4(28),25-dien-3-oic acid methyl ester；methyl 3-[(3S,3aR,5aR,6S,7S,9aR,9bR)-3-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-6,9a,9b-trimethyl-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,3a,4,5,5a,7,8,9-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoate
• CAS: 56393-87-4
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃
• 分子量: 472.752
• InChiKey: RFAOSYMVZBUVLO-FHFGISFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dammarenolsaeure-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到(2S)-2-[(3S,3aR,5aR,6S,7S,9aR,9bR)-dodecahydro-6-(3-hydroxypropyl)-6,9a,9b-trimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-6-methylhept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  达马树脂三萜及其衍生物的抗肿瘤作用及细胞毒活性

  摘要：

  从从 Shorea javanica K. & V. (Dipterocarpaceae) 获得的达玛树脂中分离出 19 种已知的三萜类化合物，1-19 和一种已知的倍半萜类化合物，20。其中一种酸性三萜类化合物达马烯酸 (1) 被转化为十四种衍生物，即醇 21、醛 22 和十二个 L-氨基酸缀合物 23-34。检查了化合物 1-34 对 Raji 细胞中 12-O-十四烷酰佛波醇 13-乙酸酯 (TPA) 诱导 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 的抑制作用，这是一种已知的抗肿瘤启动子的初步筛选试验。除化合物 4、5、12-14、16 和 17 外，所有测试的化合物均显示出对 EBV-EA 激活的抑制作用，其效力与已知的天然抗肿瘤促进剂 β-胡萝卜素相当或更强。此外，(20S)-20-羟基-3，4-secodammara-4(28),24-dien-3-al (22)

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000107
• 作为产物：
  描述：

  dammarenolic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Dammarenolsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  具有强大的α-葡萄糖苷酶抑制活性的dammarenolic酸衍生物的合成

  摘要：

  Dammarenolic acid（DA）是一种A-seco-dammarane三萜类化合物，从Dipterocarpus alatus树脂中分离出来。DA被改性，包括与杂环胺和1-氨基酸的酯化和胺化反应。通过MS，1 H NMR和13 C NMR光谱分析确认了新化合物的结构，并研究了它们对α-葡萄糖苷酶和乙酰胆碱酯酶的活性。使用广泛的60种人类癌细胞系筛选了DA的细胞毒活性，它对多种人类肿瘤细胞系（白血病，非小细胞肺癌，结肠癌，CNS癌症，黑色素瘤，卵巢癌）具有细胞毒作用，肾癌，乳腺癌）。全部A- seco-达玛烷衍生物表现出非常低的抗甲酰胆碱酯酶活性或没有活性。与起始的丁二烯酸相比，大多数新化合物显示出更高的抗α-葡萄糖苷酶的抗糖尿病活性。被确定为先导化合物的dammarenoloate甲酯的IC 50值为0.037μM，比阿卡波糖高4800倍，比天然DA的活性高108倍，IC 50值为4

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02462-x