6-羟基-5-甲氧基黄酮 | 118021-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-羟基-5-甲氧基黄酮
• 英文名称: 6-hydroxy-5-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-hydroxy-5-methoxyflavone；6-hydroxy-5-methoxy-2-phenyl-chromen-4-one；6-Hydroxy-5-methoxy-2-phenyl-chromen-4-on；6-hydroxy-5-methoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 118021-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: OIOAFLUQYGYCKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  489.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-5-甲氧基黄酮 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 5,6-bis-benzoyloxy-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nakazawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 524,527; dtsch. Ref. S. 199, 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基黄酮 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-羟基-5-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  A novel and facile iodine(III)-mediated approach for C(5)-acetoxylation of 6-hydroxyflavone and 6-hydroxyflavanones

  摘要：

  Oxidation of 6-hydroxyflavone 1 and 6-hydroxyflavanones 2a-c with iodobenzeric diacetate (IBD) in acetic acid leads to regioselective acetoxylation, thereby providing a novel and convenient route for the synthesis of 5-acetoxylated products. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.037

文献信息

• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• 一种2-取代苯并吡喃-4-酮类化合物及其应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN105669625B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明涉及医药技术领域，公开了一类具有通式I结构的2‑取代苯并吡喃‑4‑酮类化合物及其在制备抗真菌和协同抗真菌药物中的应用。该类化合物可以与氮唑类抗真菌药物共同使用，可提高耐药菌对氮唑类药物的敏感性，实现逆转耐药作用，产生协同抗真菌作用。
• Exploration of Baicalein-Core Derivatives as Potent Antifungal Agents: SAR and Mechanism Insights
  作者：Heyang Zhou、Niao Yang、Wei Li、Xuemi Peng、Jiaxiao Dong、Yuanying Jiang、Lan Yan、Dazhi Zhang、Yongsheng Jin

  DOI：10.3390/molecules28176340

  日期：——

  Baicalensis, exhibited potently antifungal activity against drug-resistant Candida albicans, and strong inhibition on biofilm formation. Therefore, a series of baicalein-core derivatives were designed and synthesized to find more potent compounds and investigate structure–activity relationship (SAR) and mode of action (MoA). Results demonstrate that A4 and B5 exert a more potent antifungal effect (MIC80

  黄芩素 (BE) 是黄芩的主要成分，对耐药白色念珠菌具有有效的抗真菌活性，并能强烈抑制生物膜的形成。因此，设计并合成了一系列黄芩素核心衍生物，以寻找更有效的化合物并研究构效关系（SAR）和作用模式（MoA）。结果表明，与氟康唑 (FLC) 联合使用时，A4 和 B5 比 BE (MIC80 = 4 μg/mL) 发挥更有效的抗真菌作用 (MIC80 = 0.125 μg/mL)，而 FLC 的 MIC80 从 128 μg/mL 下降。毫升至 1 微克/毫升。SAR分析表明，5-OH的存在对于协同抗真菌活性至关重要，而邻二羟基和邻三羟基是重要的药效基团，无论它们位于黄酮类化合物的A环还是B环上。农业部证明这些化合物通过抑制白色念珠菌菌丝形成而表现出有效的抗真菌作用。然而，体外进行的甾醇成分测定和酶测定表明这些化合物对甾醇生物合成和 Eno1 的影响极小。计算机测定的结果进一步证实了这些发现
• Nakazawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 495,499; dtsch. Ref. S. 194
  作者：Nakazawa

  DOI：——

  日期：——
• Horii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 552,558; engl. Ref. S. 209, 212
  作者：Horii

  DOI：——

  日期：——