(R)-1-(3-tert-butoxypropyl)-2-methylenecyclopentane | 1200479-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(3-tert-butoxypropyl)-2-methylenecyclopentane
• 英文别名: (2R)-1-methylidene-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propyl]cyclopentane
• CAS: 1200479-65-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: CPASZKWSVJLOKX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((乙氧基碳硫代)硫代)乙酸乙酯 、 (R)-1-(3-tert-butoxypropyl)-2-methylenecyclopentane 在 di-tert-butoxydiazene 、 六正丁基二锡 、 3-pyridinesulfonyl azide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到ethyl 3-((2R)-1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)cyclopentyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下涉及伯叠氮醇的分子内施密特反应：吲哚里西啶 (-)-167B 的合成

  摘要：

  报道了从伯叠氮醇开始的强大的分子内施密特反应。该方法涉及通过三氟甲磺酸作用对醇进行非酸性活化。(-)-indolizidine 167B 的高选择性合成证明了温和反应条件提供的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja908933s
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)环戊烯 、 C₇H₁₅BrMgO 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 C₃₇H₃₃O₂P 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到(R)-1-(3-tert-butoxypropyl)-2-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下涉及伯叠氮醇的分子内施密特反应：吲哚里西啶 (-)-167B 的合成

  摘要：

  报道了从伯叠氮醇开始的强大的分子内施密特反应。该方法涉及通过三氟甲磺酸作用对醇进行非酸性活化。(-)-indolizidine 167B 的高选择性合成证明了温和反应条件提供的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja908933s

文献信息

• Intramolecular Schmidt Reaction Involving Primary Azidoalcohols under Nonacidic Conditions: Synthesis of Indolizidine (−)-167B
  作者：Ajoy Kapat、Erich Nyfeler、Guy T. Giuffredi、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja908933s

  日期：2009.12.16

  reported. This approach involves a nonacidic activation of the alcohol via triflation. The synthetic potential offered by the mild reaction conditions is demonstrated by a highly selective synthesis of (-)-indolizidine 167B.

  报道了从伯叠氮醇开始的强大的分子内施密特反应。该方法涉及通过三氟甲磺酸作用对醇进行非酸性活化。(-)-indolizidine 167B 的高选择性合成证明了温和反应条件提供的合成潜力。