1-(氯甲基)环戊烯 | 58729-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-(氯甲基)环戊烯
• 英文名称: 1-(chloromethyl)cyclopent-1-ene
• 英文别名: cyclopent-1-enylmethyl chloride；1-chloromethylcyclopentene；cyclopenten-1-ylmethyl chloride；chloromethylcyclopentene；Cyclopent-1-enylmethyl-chloriol；1-(Chloromethyl)cyclopentene
• CAS: 58729-25-2
• 化学式: C₆H₉Cl
• mdl: MFCD19232110
• 分子量: 116.59
• InChiKey: BWHPJIXBOXQWHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)环戊烯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-bis[(methylamino)carbonyl]pyridine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-allyl-2-(2-(2-methylenecyclopentyl)-2-phenylethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性还原促进热力学上不利的[3,3]重排

  摘要：

  本文描述了促进热力学上不利的[3,3]应对重排的策略。可以在还原条件下促进抗热重排的3,3-二氰基-1,5-二烯。精简的Cope产品是多功能的双功能构建块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02057
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三辛基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(氯甲基)环戊烯
  参考文献：
  名称：

  2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学

  摘要：

  已经研究了几种取代的2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮的光化学。2-（丙-2-烯基）环戊-2-烯酮（2a; R = OMe或OAc），（6a）和（21）进行二-π-甲烷重排为乙烯基环丙烷[[3a和b），（ 7）和（29）]，而侧链取代的类似物（2b; R = OMe或OAc），（2c; R = OAc）和（6b）在相似条件下进行Z – E异构化。用（2a; R = OAc）进行的敏化和淬灭实验表明（3）源自（2a）的三重激发态。在（2a），（6a）和（21）以及（2b），（2c）和（6b）之间的反应性差异是基于在（分子的侧链。

  DOI：

  10.1039/p19760000249

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Spirocyclization through CC Bond Cleavage of Benzocyclobutenones: An Efficient Approach to Functionalized Spirocycles
  作者：Tao Xu、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201310149

  日期：2014.2.10

  The rhodium‐catalyzed formation of all‐carbon spirocenters involves a decarbonylative coupling of trisubstituted cyclic olefins and benzocyclobutenones through CC activation. The metal–ligand combination [Rh(CO)2Cl}2]/P(C6F5)3 catalyzed this transformation most efficiently. A range of diverse spirocycles were synthesized in good to excellent yields and many sensitive functional groups were tolerated

  铑催化的全碳螺中心的形成涉及三取代环烯烃和苯并环丁烯酮通过C → C活化的脱羰偶联。金属-配体组合[Rh(CO) 2 Cl} 2 ]/P(C 6 F 5 ) 3最有效地催化该转化。合成了一系列不同的螺环，收率良好至优异，并且可以耐受许多敏感官能团。机理研究支持通过 β-H 消除/脱羰途径发生的氢转移过程。
• 3-Piperidine-methanols
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03976653A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-5-(Y.sup.3)-5-(Y.sup.4)-benzo[g]quinolines and 1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-5-(Y.sup.3)-5-(Y.sup.4)-5H-indeno[1,2,b]pyridi nes wherein Y.sup.3 and Y.sup.4 are hydrogen, alkyl or phenyl, which are useful as antagonists of strong analgesics, are obtained by cyclizing derivatives of 2-(phenyl or benzyl)-.alpha.-(Y.sup.3)-.alpha.-(Y.sup.4)-3-piperidinemethanols. The latter are obtained from corresponding 3-piperidinecarboxylic acids.

  1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢-5-(Y.sup.3)-5-(Y.sup.4)-苯并[g]喹啉和1,2,3,4,4a,9b-六氢-5-(Y.sup.3)-5-(Y.sup.4)-5H-吲哚[1,2,b]吡啶，其中Y.sup.3和Y.sup.4为氢、烷基或苯基，可用作强镇痛药的拮抗剂，通过将2-(苯基或苄基)-.alpha.-(Y.sup.3)-.alpha.-(Y.sup.4)-3-哌啶甲醇衍生物环化获得。后者是由相应的3-哌啶甲酸得到的。
• β- and γ-Disubstituted Olefins: Substrates for Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Caroline A. Falciola、Karine Tissot-Croset、Hugo Reyneri、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200800086

  日期：2008.5.5

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation has shown through many examples that it is a powerful means to generate stereogenic centers with mono β- and γ-substituted olefinic substrates. However, little has been reported about more substituted olefinic patterns, such as β-disubstituted allylic electrophiles. In this paper, we show that a simple procedure using easily accessible Grignard reagents

  铜催化的不对称烯丙基烷基化通过许多实例表明，它是用单β-和γ-取代的烯烃底物生成立体异构中心的有效手段。然而，关于更多取代的烯烃图案，例如β-二取代的烯丙基亲电试剂，几乎没有报道。在本文中，我们表明，使用容易获得的格氏试剂和低至3 mol％的铜/配体的简单程序可以促进高至近乎完美的对映选择性（高达> 99％ee），并且在很宽的范围内具有很好的γ选择性一组脂族或芳族β-二取代底物。
• Regio- and Stereospecific Formation of Protected Allylic Alcohols via Zirconium-Mediated S_N2‘ Substitution of Allylic Chlorides
  作者：Richard J. Fox、Gojko Lalic、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja075967i

  日期：2007.11.1

  regio- and stereospecific SN2‘ substitution reaction between a zirconium oxo complex and allylic chloride has been achieved. The resulting allylic alcohol or TBS-protected allylic ether products were isolated in good to excellent yields with a wide range of E-allylic chlorides. A mechanism for the SN2‘ allylic substitution consistent with kinetic, stereochemical, and secondary isotope effect studies

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。
• Unsaturated azabicycloamine compounds and processes for the preparation thereof
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP0537556A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  The present invention relates to an azabicycloamine compound of the formula (I) and the salts thereof: wherein:    R is a hydrogen or an amine protecting group;    R₁ and R₂, which may be the same or different, are hydrogen, optionally substituted lower alkyl, alkanoyl, optionally substituted benzoyl or naphthoyl, optionally substituted alkoxycarbonyl, or optionally substituted benzyloxycarbonyl; and    n is an integer from 1 to 4.

  本发明涉及一种式(I)的氮杂双环胺化合物及其盐：其中：R是氢或胺保护基；R₁和R₂，可以相同也可以不同，是氢、可选择取代的较低烷基、烷酰基、可选择取代的苯甲酰基或萘甲酰基、可选择取代的烷氧羰基，或可选择取代的苄氧羰基；n是从1到4的整数。