3-chloro-9-trifluoromethylpyridazino[3,4-b][1,5]benzoxazepin-5(6H)-one | 765303-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-9-trifluoromethylpyridazino[3,4-b][1,5]benzoxazepin-5(6H)-one
• 英文别名: 3-chloro-9-(trifluoromethyl)-6H-pyridazino[3,4-b][1,5]benzoxazepin-5-one
• CAS: 765303-33-1
• 化学式: C₁₂H₅ClF₃N₃O₂
• 分子量: 315.639
• InChiKey: UNLPODSQBKZTNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-4-苯基哌嗪 、 3-chloro-9-trifluoromethylpyridazino[3,4-b][1,5]benzoxazepin-5(6H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到3-chloro-9-trifluoromethyl-6-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]pyridazino[3,4-b][1,5]benzoxazepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代哒嗪并[3,4-b] [1,5]苯并恶嗪-5（6H）酮类作为多药耐药性调节剂。

  摘要：

  合成了由丙烯连接的基本侧链取代的吡嗪并[3,4-b] [1,5]苯并x杂-5（6H）酮，并研究了长春新碱预处理的HeLa-MDR1细胞逆转多药耐药性的能力。发现该物质是有效的化学增敏剂，其活性与已知的MDR调节剂维拉帕米相当。观察到的抗增殖作用不是由直接的药物细胞毒性引起的。

  DOI：

  10.1021/jm040803n
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪-4-甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-9-trifluoromethylpyridazino[3,4-b][1,5]benzoxazepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代哒嗪并[3,4-b] [1,5]苯并恶嗪-5（6H）酮类作为多药耐药性调节剂。

  摘要：

  合成了由丙烯连接的基本侧链取代的吡嗪并[3,4-b] [1,5]苯并x杂-5（6H）酮，并研究了长春新碱预处理的HeLa-MDR1细胞逆转多药耐药性的能力。发现该物质是有效的化学增敏剂，其活性与已知的MDR调节剂维拉帕米相当。观察到的抗增殖作用不是由直接的药物细胞毒性引起的。

  DOI：

  10.1021/jm040803n

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLYCOGÈNE SYNTHASE KINASE-3
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2010109005A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds of the following formula (IA) or (IB) which are useful for inhibiting glycogen synthase kinase 3 (GSK- 3), methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及以下式（IA）或（IB）的新异环化合物，该化合物对抑制糖原合成酶激酶3（GSK-3）具有用处，制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Pyridazine Compounds as Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors
  申请人：Turner Sean C.

  公开号：US20090325937A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Disclosed are pyridazine compounds of the formula I which are useful for inhibiting glycogen synthase kinase 3 (GSK-3), methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds: In formula I indicates a single bond or a double bond; X is O, S or N—R 5 ; R 1 , R 2 are independently selected from the group consisting of H, NH 2 , NH—C 1 -C 6 -alkyl, OH, ═O, (i.e. a carbonyl group), C 1 -C 6 -alkoxy, halogen, methyl, C 2 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -cycloalkyl, C 3 -C 4 -alkenyl, fluorinated C 1 -C 4 -alkyl, fluorinated C 3 -C 4 -cycloalkyl, fluorinated C 3 -C 4 -alkenyl, formyl, C 1 -C 3 -alkylcarbonyl, and an aromatic radical Ar, R 1 and R 2 together with the carbon atoms, to which they are attached, form a fused, saturated or unsaturated 5-, 6- or 7-membered C-bound carbocyclic or heterocyclic ring comprising 1 heteroatom, selected from nitrogen, oxygen and sulfur as ring member and 0, 1 or 2 further heteroatoms, independently selected from O, S and N, as ring members, wherein the fused ring is unsubstituted or may carry 1, 2 or 3 substituents selected, independently of each other, from the group of radicals R 4 as defined below; R 3 is hydrogen OH, halogen, CN, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, fluorinated C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -hydroxyalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, fluorinated C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, fluorinated C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -hydroxyalkoxy, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkoxy, fluorinated C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, fluorinated C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, fluorinated C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, fluorinated C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, fluorinated C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonylamino, fluorinated C 1 -C 6 -alkylcarbonylamino, carboxy, C 1 -C 6 -alkyloxycarbonyl, fluorinated C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, NR a R b , C(O)—NR e R f , NH—C(O)—NR e R f , NR a R b —C 1 -C 6 -alkylene, O—NR a R b , etc. and wherein R 4 and R 5 are as defined in the specification and the claims.

  本发明涉及一种公式I的吡嗪化合物，其用于抑制糖原合成酶激酶3（GSK-3），制备该化合物的方法，包含该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法： 在公式I中， 表示单键或双键； X是O，S或N—R5； R1，R2独立选择自H，NH2，NH—C1-C6-烷基，OH，═O（即羰基），C1-C6-烷氧基，卤素，甲基，C2-C4-烷基，C3-C4-环烷基，C3-C4-烯基，氟代C1-C4-烷基，氟代C3-C4-环烷基，氟代C3-C4-烯基，甲酰基，C1-C3-烷基羰基和芳基基团，R1和R2与它们附着的碳原子一起形成一个融合的、饱和或不饱和的5、6或7元素C-键环或杂环，其中该融合环未被取代或可带有1、2或3个取代基，其独立选择自下面定义的R4基团； R3是氢、羟基、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、氟代C1-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、氟代C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、氟代C3-C7-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-羟基烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氟代C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫基、氟代C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚砜基、氟代C1-C6-烷基亚砜基、C1-C6-烷基磺酰基、氟代C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、氟代C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氨基、氟代C1-C6-烷基羰基氨基、羧基、C1-C6-烷氧羰基、氟代C1-C6-烷氧羰基、NRaRb、C（O）—NReRf、NH—C（O）—NReRf、NRaRb—C1-C6-亚基、O—NRaRb等； 其中R4和R5如规范和要求所定义。
• 1-(7-(HEXAHYDROPYRROLO [3, 4-C] PYRROL-2 (1H)-YL) QUINOLIN-4-YL) -3- (PYRAZIN-2-YL) UREA DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 (GSK-3)
  申请人：Turner Sean Colm

  公开号：US20110105528A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds which are useful for inhibiting glycogen synthase kinase 3 (GSK-3), methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及一种新型杂环化合物，该化合物对于抑制糖原合酶激酶3（GSK-3）具有有用性，制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物的治疗方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 INHIBITORS
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND GMBH & CO. KG

  公开号：US20140148458A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present invention relates to a heterocyclic compound of the general formula (I) and their use and preparation, methods of making the compounds, compositions containing at least one of said compounds, and methods of treatment using at least one compound. In particular, compounds of the general formula (I) are useful for inhibiting glycogen synthase kinase 3 (GSK-3),

  本发明涉及一种一般式（I）的杂环化合物及其使用和制备、制备该化合物的方法、含有至少一种该化合物的组合物以及使用至少一种该化合物的治疗方法。特别地，一般式（I）的化合物对于抑制糖原合酶激酶3（GSK-3）是有用的。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3 INHIBITORS
  申请人：Turner Sean Colm

  公开号：US20110003810A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds which are useful for inhibiting glycogen synthase kinase 3 (GSK-3), methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及新型杂环化合物，其可用于抑制糖原合酶激酶3（GSK-3），制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。