1-(3-溴丙基)-4-苯基哌嗪 | 67980-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(3-溴丙基)-4-苯基哌嗪
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-4-phenylpiperazine
• 英文别名: 4-(3-bromopropyl)-1-phenylpiperazine
• CAS: 67980-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₂
• 分子量: 283.211
• InChiKey: ZMJHYIYHSQUVHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-4-苯基哌嗪 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-<3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propyl>-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzoxathiepin derivatives. II. Synthesis and serotonin S2-receptor-blocking activity of aminoalkyl-substituted 3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ols and related compounds.

  摘要：

  新化合物1,5-苯并氧硫杂蒽衍生物，即3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-3-醇，在2-、3-或4-位上具有氨基烷基团，被合成并评估其对血清素S2受体阻断活性和肾上腺素α1受体阻断活性的作用。甲基4-氨基烷基-3-羟基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯显示出显著的S2受体阻断活性。研究了结构-活性关系（包括构象研究结果和骨架修饰）。在一系列1,5-苯并氧硫杂蒽、1-苯并氧杂蒽和1-苯并硫杂蒽衍生物中，甲基顺式-3-羟基-7-甲氧基-4-[3-(4-苯基-1-哌嗪基)丙基]-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯盐酸盐（CV-5197）在结合谱图上显示出最强的S2受体阻断活性和选择性，并被选作进一步药理评估的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1930
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-(3-溴丙基)-4-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  高效和选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂可能对治疗胶质母细胞瘤有用

  摘要：

  为了更好地了解多巴胺D 4受体（D 4 R）在胶质母细胞瘤（GBM）中的作用，本文从脑渗透剂和D 4 R选择性入手，发现了对D 4 R具有高亲和力和选择性的新配体。先导化合物1-(3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙基)-3,4-二氢喹啉-2(1 H )-一( 6 )。特别是，D 4 R 拮抗剂24在系列中表现出比 D 2 R 和 D 3 R最高的亲和力和选择性（D 2 /D 4 = 8318，D 3 /D 4= 3715)，偏向配体29，部分激活 D 4 R G i -/G o -蛋白并阻断 β-抑制蛋白募集，成为最有趣的化合物。这些化合物经过评估其 GBM 抗肿瘤活性，诱导 GBM 细胞系和原代 GBM 干细胞 (GSC#83) 的活力降低，在 10 μM 浓度下达到最大功效。有趣的是，与替莫唑胺（GBM 中的首选化疗药物）相比，使用化合物24和29的治疗诱导了降低细胞活力的增强作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00840

文献信息

• Structure-Activity Relationship Studies of CNS Agents, Part 22: A Search for New Trazodone-Like Antidepressants: Synthesis and Preliminary Receptor Binding Studies
  作者：Jerzy L. Mokrosz、Beata Duszynska、Maria H. Paluchowska、S. Charakchieva-Minol、Maria J. Mokrosz

  DOI：10.1002/ardp.19953280711

  日期：——

  New 1‐phenyl‐ and 1‐(3‐chlorophenyl)piperazines containing a 4‐[3‐(heterocyclic)propyl] fragment were synthesized. It was found that of all the investigated compounds 11b (Ki = 13 ± 2 nM) and 8b (Ki = 38 ± 2 nM) were the most active 5‐HT1A and 5‐HT2A ligands, respectively. Several derivatives (3a, 4a, 8b, 11b, 12b, 13a, and 13b) were selected as good candidates for new, potential antidepressants on

  合成了含有 4-[3-（杂环）丙基] 片段的新 1-苯基-和 1-（3-氯苯基）哌嗪。发现在所有研究的化合物中，11b (Ki = 13 ± 2 nM) 和 8b (Ki = 38 ± 2 nM) 分别是最活跃的 5-HT1A 和 5-HT2A 配体。几种衍生物（3a、4a、8b、11b、12b、13a 和 13b）根据其 5-HT1A/5-HT2A 受体结合特征被选为新型潜在抗抑郁药的良好候选者。
• Substituted Pyridazino[3,4-<i>b</i>][1,5]benzoxazepin-5(6<i>H</i>)ones as Multidrug-Resistance Modulating Agents
  作者：Ingo Ott、Brigitte Kircher、Gottfried Heinisch、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1021/jm040803n

  日期：2004.8.1

  Pyridazino[3,4-b][1,5]benzoxazepin-5(6H)ones substituted with propylene-linked basic side chains were synthesized and investigated for the ability to reverse multidrug resistance (MDR) at vincristine-pretreated HeLa-MDR1 cells. The substances were found to be effective chemosensitizers with activity comparable to that of the known MDR modulator verapamil. The observed antiproliferative effects were

  合成了由丙烯连接的基本侧链取代的吡嗪并[3,4-b] [1,5]苯并x杂-5（6H）酮，并研究了长春新碱预处理的HeLa-MDR1细胞逆转多药耐药性的能力。发现该物质是有效的化学增敏剂，其活性与已知的MDR调节剂维拉帕米相当。观察到的抗增殖作用不是由直接的药物细胞毒性引起的。
• 质谱增敏的异硫氰酸酯类标记试剂及其合成 方法和应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN106749103B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明属于有机小分子肽类标记物技术领域，具体涉及一种质谱增敏的异硫氰酸酯类标记试剂及其合成方法和应用。所述标记试剂是1‑(3‑异硫氰酸酯基丙基)‑4‑苯基哌嗪，其合成方法是将1,3‑二溴丙烷、KOH与N‑苯基哌嗪进行反应，生成中间体1‑(3‑溴丙基)‑4‑苯基哌嗪；再向中间体中加入硫氰化钾、聚乙二醇、二氯甲烷进行反应，生成目标产物1‑(3‑异硫氰酸酯基丙基)‑4‑苯基哌嗪。本发明所述的异硫氰酸酯标记试剂可以快速、准确、灵敏地标记检测肽类化合物，尤其适用于复杂体系中微量、痕量小分子肽类化合物的分离检测，具有广阔的应用前景。
• Design, synthesis and molecular modeling study of iminodiacetyl monohydroxamic acid derivatives as MMP inhibitors
  作者：M. Amélia Santos、Sérgio M. Marques、Tiziano Tuccinardi、Paolo Carelli、Laura Panelli、Armando Rossello

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.011

  日期：2006.11

  As the matrix metalloproteinases (MMPs) can be massively up-regulated in degenerative tissues and degrade the extracellular matrix, these key enzymes are promising targets for the therapy of cancer and other degenerative diseases. Here, we are presenting a series of new non-peptidic hydroxamate-based matrix metalloproteinase inhibitors, MMPIs, incorporating the iminodiacetic (IDA) hydroxamic acid scaffold, as mimics of truncated peptidic MMPIs. A series of alkylaryl and sulfonylaryl groups, on the IDA basic scaffold, was investigated with the aim of improving potency and selectivity against MMPs involved in degenerative diseases. The sulfonamide based IDA derivatives studied (compounds B1-B3) showed to be potent (nM range) against deep S1' pocket MMPs enzymes (i.e., MMP-2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4-Amino-3(2H)-pyridazinones bearing arylpiperazinylalkyl groups and related compounds: synthesis and antinociceptive activity
  作者：Vittorio Dal Piaz、Claudia Vergelli、Maria Paola Giovannoni、Mark A Scheideler、Giuseppe Petrone、Paola Zaratin

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00162-9

  日期：2003.11

  A series of 4-amino-3(2H)-pyridazinones substituted at position 2 with arylpiperazinylalkyl groups and analogues were synthesized and their antinociceptive effect was evaluated in the mouse abdominal constriction model. Preliminary SARs studies were performed. Several of the novel compounds dosed at 100 mg/kg s.c. significantly reduced the number of writhes induced by the noxious stimulus. Compound 12e showed 100% inhibition of writhes and was able to protect all the treated animals from the effect of the chemical stimulus. Subsequent dose-response studies revealed 12e to be almost 40-fold more potent than the structurally related Emorfazone.