synparvolide B | 174324-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: synparvolide B
• 英文别名: (2S,3S,5S,Z)-5-hydroxy-7-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)hept-6-ene-2,3-diyl diacetate；[(Z,2S,3S,5S)-3-acetyloxy-5-hydroxy-7-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]hept-6-en-2-yl] acetate
• CAS: 174324-38-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: JYGJXPNZBNLLFY-TXNULSDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  synparvolide B 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到epi-synparvolide A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of synparvolide B and epi-synparvolide A

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of synparvolide B and epi-synparvolide A has been achieved following a convergent approach. Noyori asymmetric Transfer Hydrogenation of ketone and Wadsworth-Emmons olefination reaction are the key steps involved. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.006
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-((S)-2-(methoxymethoxy)but-3-ynyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴乙烷 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 magnesium 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 synparvolide B
  参考文献：
  名称：

  （-）-synparvolide B的立体选择性合成

  摘要：

  从Syncolostemon parviflorus分离的（-）-synparvolide B的立体选择性合成已由（S）-乳酸乙酯完成。1，2-螯合控制的烯丙基化，Sharpless不对称环氧化，布朗不对称烯丙基化和RCM反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.024

文献信息

• 5,6-Dihydro-α-pyrones from Syncolostemon parviflorus
  作者：Michael T. Davies-Coleman、Douglas E.A. Rivett

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00703-2

  日期：1996.3

  The chemical structure and absolute stereochemistry of three new α-pyrones, synparvolides A-C, isolated from Syncolostemon parviflorus, have been established respectively as 6R-[5S,6S-(diacetyloxy)-1R,2S-(epoxy)-3S-(hydroxy)-heptyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one, 6R-[1Z,5S,6S-(diacetyloxy)-3S-(hydroxy)-1-heptenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one and 6R-[6S-(acetoxy)-1R,3S-(dihydroxy)-2R,5R-(epoxy)-heptyl]-5

  从 Syncolostemon parviflorus 中分离出的三种新的 α-吡喃酮，synparvolides AC 的化学结构和绝对立体化学分别确定为 6R-[5S,6S-(diacetyloxy)-1R,2S-(epoxy)-3S-(hydroxy) -庚基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮，6R-[1Z,5S,6S-(二乙酰氧基)-3S-(羟基)-1-庚烯基]-5,6-二氢-2H- pyran-2-one 和 6R-[6S-(acetoxy)-1R,3S-(dihydroxy)-2R,5R-(epoxy)-heptyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one，基于光谱、手性和化学证据。