6-羟基-7-甲氧基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-5-甲醛 | 68468-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-7-甲氧基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-5-甲醛
• 英文名称: 5-formyl-6-hydroxy-2-methoxycoumarin
• 英文别名: 5-formyl-6-hydroxy-7-methoxycoumarin；6-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-5-carbaldehyde；5-Formyl-6-hydroxy-7-methoxycumarin；2H-1-Benzopyran-5-carboxaldehyde, 6-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-；6-hydroxy-7-methoxy-2-oxochromene-5-carbaldehyde
• CAS: 68468-11-1
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: YCMDFYMVIWLLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-7-甲氧基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-5-甲醛 在 苄基三丁基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6.7-dimethoxy-5-<(E)-3-oxo-1-butenyl>coumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 甲酸 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 195.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 154.5h， 生成 6-羟基-7-甲氧基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614

文献信息

• A Convenient Preparation of Salicylaldehydes from 2-Methylbenzofurans by Ozonolysis.
  作者：Hisashi ISHII、Shuji OHTA、Hiromi NISHIOKA、Naomi HAYASHIDA、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.41.1166

  日期：——

  A convenient and effective transformation of 2-methylbenzofuran (B) to salicylaldehyde (C) was achieved by ozonolysis of B in CH2Cl2 at -78°C followed by alkaline hydrolysis.

  将2-甲基苯并呋喃（B）转化为水杨醛（C）的方法是通过在-78°C下用CH2Cl2进行臭氧化反应，随后进行碱性水解，操作方便且有效。
• Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.
  作者：Hisashi ISHII、Tsutomu ISHIKAWA、Hisaya WADA、Hidetoshi MIYAZAKI、Yasuko KANEKO、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.2614

  日期：——

  In connection with studies on the structure elucidation of the so-called Reisch's coumarin isolated from Toddalia asiatica, syntheses of two coumarins (4 and 5) were accomplished via the routes shown in Charts 2 and 3, respectively. Melting points and NMR data of the synthesized coumarins (4 and 5) and of related coumarins (5-methoxysuberenon, toddalenone, and Reisch's coumarin) are given in Table I, suggesting that so-called Reisch's coumarin might be 4.

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。