Spiro<4.5>decan-6,10-dion | 6684-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro<4.5>decan-6,10-dion
• 英文别名: Spiro[4.5]decane-6,10-dione
• CAS: 6684-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GAMSCVUUEKTEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro<4.5>decan-6,10-dion 在 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 spiro[4.7]dodecane-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  环状 1,3-二酮的双碳环扩大为环状 1,5-二酮

  摘要：

  3-羟基-3-乙烯基环烷酮是由相应的环状 1,3-二酮通过单乙烯基化制备的，通过用催化量的叔丁醇钾处理重排为双碳环扩大的环状 1,5-二酮.

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707862
• 作为产物：
  描述：

  2-环亚戊基环戊酮 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 Spiro<4.5>decan-6,10-dion
  参考文献：
  名称：

  Concerted 1,2-carbonyl migrations in organic synthesis. A practical synthesis of spiro cyclic 1,3-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a105

文献信息

• Site‐Selective Alkenylation of Unactivated C(sp ³ )−H Bonds Mediated by Compact Sulfate Radical
  作者：Mitsuhiro Ueda、Kazuya Kamikawa、Takahide Fukuyama、Yi‐Ting Wang、Yen‐Ku Wu、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/anie.202011992

  日期：2021.2.15

  A broad variety of unactivated acyclic and alicyclic substrates cleanly undergo site‐selective alkenylation of unactivated C(sp3)−H bonds with 1,2‐bis(phenylsulfonyl)ethene in the presence of persulfate. This simple transformation furnishes (E)‐2‐alkylvinylphenylsulfones in up to 88 % yield. In contrast with the previously reported decatungstate protocol, the current method is applicable to alkenylation

  在过硫酸盐的存在下，各种各样的未活化的无环和脂环族底物会干净地进行未活化的C（sp 3）-H键与1,2-双（苯磺酰基）乙烯的位点选择性烯基化反应。这种简单的转化以高达88％的收率提供了（E）-2-烷基乙烯基苯基砜。与先前报道的十碳酸盐协议相反，当前方法适用于空间受阻的CH键的烯基化。这个重要的优势显着拓宽了底物的范围，并且归因于在CH活化和裂解中使用的硫酸根的紧凑尺寸。
• Acid Catalyzed Rearrangements of Conjugated Cyclopropyl and Epoxy Ketones
  作者：E. Lee-Ruff、P. Khazanie

  DOI：10.1139/v75-242

  日期：1975.6.15

  A series of spiro[n.2]alkan-2-ones and their 6 and 7 oxa derivatives were subjected to acid catalysis. In the former series, products arising from hydroxyl(cyclopropyl)carbinyl cations are observed...

  一系列spiro[n.2]alkan-2-ones 和它们的6 和7 oxa 衍生物经受酸催化。在前一个系列中，观察到由羟基（环丙基）羰基阳离子产生的产物......
• Self-terminating, oxidative radical cyclizations of medium-sized cycloalkynones with inorganic and organic oxygen-centered radicals of type XO˙: the reaction pathway depends on the nature of X
  作者：Uta Wille、Christian Jargstorff

  DOI：10.1039/b201672a

  日期：2002.4.9

  The reaction of various inorganic and organic oxygen-centered radicals of type XO˙ with cyclodec-5-ynone 6 can be used as a mechanistic probe to study the ease with which X˙ acts as a leaving group in self-terminating, oxidative radical cyclizations. It was observed that when X˙ has good leaving ability the reaction leads to formation of the bicyclic epoxy ketones 13 and 14, whereas in the other cases

  各种XO 3类型的以无机和有机氧为中心的自由基与环癸5-炔酮6的反应可以用作机理探针，以研究X 3作为自终止，氧化性自由基环化中的离去基团的难易程度。观察到，当X 4具有良好的离去能力时，该反应导致形成双环环氧化物。酮类 13和14，而在其他情况下，个体之间的竞争是可逆的环化 步骤导致螺旋形成 酮 20。这实验数据 得到导致的建议 乙烯基塑料 部首可以通过1,2-基团迁移进行重新排列。
• Lewis acid catalyzed rearrangements of structurally related α,β-unsaturated epoxy ketones and oximes. A complementary approach to the synthesis of isomeric 1,4-diketospiro[n,m] alkanes.
  作者：Robert D. Bach、Mark W. Tubergen、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84850-9

  日期：1986.1

  Lewis acid catalyzed rearrangement of α,β-epoxy oximes proceeds by oxirane cleavage α to the oxime moiety with an attendant pinacol type alkyl migration to the resonance stabilized carbenium ion at Cα, affording a 1,3-diketo-monoxime.

  路易斯酸催化α的重排，β环氧肟前进通过环氧乙烷裂解α与话务员频哪醇型烷基迁移到谐振肟部分中C稳定化的碳正离子α，得到1,3-二酮单肟。
• Self-Terminating, Oxidative Radical Cyclizations
  作者：Tim Dreessen、Christian Jargstorff、Lars Lietzau、Christian Plath、Arne Stademann、Uta Wille

  DOI：10.3390/90600480

  日期：——

  The recently discovered novel concept of self-terminating, oxidative radical cyclizations, through which alkynes can be converted into carbonyl compounds under very mild reaction conditions using O-centered inorganic and organic radicals as oxidants, is described.

  描述了最近发现的自终止氧化自由基环化的新概念，通过该概念，炔烃可以在非常温和的反应条件下使用以 O 为中心的无机和有机自由基作为氧化剂转化为羰基化合物。