(2S)-4-[(2R,8R,11R)-11-[(2R,5R,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(Z)-tetradec-2-enyl]oxan-2-yl]-8,11-dihydroxy-2-(2-trimethylsilylethoxy)undec-9-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one | 858645-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-4-[(2R,8R,11R)-11-[(2R,5R,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(Z)-tetradec-2-enyl]oxan-2-yl]-8,11-dihydroxy-2-(2-trimethylsilylethoxy)undec-9-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 858645-42-8
• 化学式: C₅₆H₈₈O₇Si₂
• 分子量: 929.482
• InChiKey: PISCUQZSRCGYKQ-GGMWMUKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.01
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[(2R,8R,11R)-11-[(2R,5R,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(Z)-tetradec-2-enyl]oxan-2-yl]-8,11-dihydroxy-2-(2-trimethylsilylethoxy)undec-9-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one 在 氢氟酸 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 pyragonicin
  参考文献：
  名称：

  向非经典匿名产乙酸原酶的扩散。吡喃霉素和吡咯丁菌素的合成†

  摘要：

  提出了从常见的后期中间体合成非经典的非丙酮产乙酸原素，吡喃霉素和吡喃霉素。关键元素的构建依赖于不对称的HWE反应，包括内消旋异构化-二醛和消旋醛的平行动力学拆分。立体收敛的Pd催化的取代用于以不同形式的正交保护基团以受保护的形式安装C4立体中心。采用立体选择性的Zn介导的炔基化反应形成1，4-和1，6-二醇的不同策略用于完成核心结构。值得注意的是，针对吡喃霉素的立体选择性偶联反应以高度官能化的片段进行。通过2,3,6-三取代的四氢吡喃亚基的所有立体异构体的发散合成，进一步扩展了该方法。

  DOI：

  10.1021/jo052233k
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基三苯基溴化膦 在 aluminum oxide 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (2S)-4-[(2R,8R,11R)-11-[(2R,5R,6R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(Z)-tetradec-2-enyl]oxan-2-yl]-8,11-dihydroxy-2-(2-trimethylsilylethoxy)undec-9-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  向非经典匿名产乙酸原酶的扩散。吡喃霉素和吡咯丁菌素的合成†

  摘要：

  提出了从常见的后期中间体合成非经典的非丙酮产乙酸原素，吡喃霉素和吡喃霉素。关键元素的构建依赖于不对称的HWE反应，包括内消旋异构化-二醛和消旋醛的平行动力学拆分。立体收敛的Pd催化的取代用于以不同形式的正交保护基团以受保护的形式安装C4立体中心。采用立体选择性的Zn介导的炔基化反应形成1，4-和1，6-二醇的不同策略用于完成核心结构。值得注意的是，针对吡喃霉素的立体选择性偶联反应以高度官能化的片段进行。通过2,3,6-三取代的四氢吡喃亚基的所有立体异构体的发散合成，进一步扩展了该方法。

  DOI：

  10.1021/jo052233k

文献信息

• Divergence en Route to Nonclassical Annonaceous Acetogenins. Synthesis of Pyranicin and Pyragonicin
  作者：Daniel Strand、Per-Ola Norrby、Tobias Rein

  DOI：10.1021/jo052233k

  日期：2006.3.1

  asymmetric HWE reactions, including the desymmetrization of a meso-dialdehyde and a parallel kinetic resolution of a racemic aldehyde. A stereoconvergent Pd-catalyzed substitution serves to install the C4 stereocenter in protected form with different orthogonal protective groups. A divergent strategy to form 1,4- and 1,6-diols, employing stereoselective Zn-mediated alkynylations, is used for completion

  提出了从常见的后期中间体合成非经典的非丙酮产乙酸原素，吡喃霉素和吡喃霉素。关键元素的构建依赖于不对称的HWE反应，包括内消旋异构化-二醛和消旋醛的平行动力学拆分。立体收敛的Pd催化的取代用于以不同形式的正交保护基团以受保护的形式安装C4立体中心。采用立体选择性的Zn介导的炔基化反应形成1，4-和1，6-二醇的不同策略用于完成核心结构。值得注意的是，针对吡喃霉素的立体选择性偶联反应以高度官能化的片段进行。通过2,3,6-三取代的四氢吡喃亚基的所有立体异构体的发散合成，进一步扩展了该方法。