pentadeca-3-en-1-yne | 135217-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: pentadeca-3-en-1-yne
• 英文别名: Pentadec-3-en-1-in；Pentadeca-3-en-1-in；(E)-pentadec-3-en-1-yne
• CAS: 135217-64-0
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: QUYFSJOXXCLLDM-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadeca-3-en-1-yne 在 Lindlar's catalyst 、 乙醚 、 乙酸甲酯 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 (2Z,4E)-hexadeca-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wailes, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 173,186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 pentadeca-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Wailes, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 173,186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diethyl (3-Trimethylsilyl-2-propynyl)phosphonate, a New Reagent for the Preparation of Terminal Conjugated Enynes
  作者：Andrew W. Gibson、Guy R. Humphrey、Derek J. Kennedy、Stanley H. B. Wright

  DOI：10.1055/s-1991-26481

  日期：——

  The preparation and use of diethyl (3-trimethylsilyl-2-propynyl)phosphonate as a reactant with aldehydes and ketones for the synthesis of terminal conjugated enynes is reported. The reagent is readily obtained and purified by simple procedures amenable to scale up. The scope of the Horner-Wadsworth-Emmons reaction using the reagent has been briefly explored.

  报告了(3-三甲基硅基-2-丙炔基)膦酸二乙酯的制备和用作与醛和酮合成末端共轭烯炔的反应物的情况。这种试剂很容易获得，而且纯化程序简单，易于推广。还简要探讨了使用该试剂进行 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的范围。
• Asymmetric Oxidative Lactonization of Enynyl Boronates
  作者：Kezhuo Zhang、Chenchen Li、Yining Jia、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202209004

  日期：2022.10.10

  We present herein the first oxidation of enynyl boronates for the synthesis of γ-lactones, including spiro-, and fused-butanolides as well as butenolides that are prevalent in nature products and bioactive molecules. The asymmetric version of this oxidation was also achieved in the presence of chiral ketone and Oxone. This process successively involves the oxidation of C(sp)−B bond, the epoxidation

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。
• Wailes, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 173,186
  作者：Wailes

  DOI：——

  日期：——