(Z)-2-methyl-3-phenyl-3-(triethylgermyl)propenoic acid | 940964-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-3-phenyl-3-(triethylgermyl)propenoic acid
• 英文别名: (Z)-2-methyl-3-phenyl-3-triethylgermylprop-2-enoic acid
• CAS: 940964-87-4
• 化学式: C₁₆H₂₄GeO₂
• 分子量: 320.955
• InChiKey: HQOCBCAUPVMJQI-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (Z)-2-methyl-3-phenyl-3-(triethylgermyl)propenoic acid 在 二(三叔丁基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-甲基-3,3-二苯基丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  分子内活化的烯基硅烷和烯基锗烷的钯催化无氟交叉偶联：他莫昔芬的合成应用

  摘要：

  我们已经证明，在无氟条件下，羧酸的分子内高配位是钯催化的三烷基（乙烯基）硅烷与三烷基（乙烯基）锗烷的交叉偶联反应的强大活化策略。Z -β-三烷基甲硅烷基和Z -β-三烷基锗烷基丙烯酸是通过烯醇酸酯与烯烃的立体选择性合成而来的，是高度稳定且有用的试剂，可与多种芳基碘化物交叉偶联，从而提供具有立体控制和多样性的，具有不同碳取代基的四取代烯烃导向的方式。还报道了立体选择性合成（Z）-他莫昔芬的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100627

文献信息

• Palladium-Catalyzed Fluoride-Free Cross-Coupling of Intramolecularly Activated Alkenylsilanes and Alkenylgermanes: Synthesis of Tamoxifen as a Synthetic Application
  作者：Kenji Matsumoto、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/adsc.201100627

  日期：2012.3

  intramolecular hypercoordination of a carboxylic acid is a powerful activation strategy for the palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of trialkyl(vinyl)silanes and trialkyl(vinyl)germanes under fluoride‐free conditions. Z‐β‐Trialkylsilyl‐ and Z‐β‐trialkylgermylacrylic acids, synthesized stereoselectively by olefination with ynolates, are highly stable and useful reagents for cross‐coupling with a variety

  我们已经证明，在无氟条件下，羧酸的分子内高配位是钯催化的三烷基（乙烯基）硅烷与三烷基（乙烯基）锗烷的交叉偶联反应的强大活化策略。Z -β-三烷基甲硅烷基和Z -β-三烷基锗烷基丙烯酸是通过烯醇酸酯与烯烃的立体选择性合成而来的，是高度稳定且有用的试剂，可与多种芳基碘化物交叉偶联，从而提供具有立体控制和多样性的，具有不同碳取代基的四取代烯烃导向的方式。还报道了立体选择性合成（Z）-他莫昔芬的应用。