1-(4-fluorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₀BFO₃
• 分子量: 278.131
• InChiKey: QWXZULNAXHCLDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高烯丙基硼酸酯中间体亲电环化合成氟甲基取代环丙烷

  摘要：

  据报道，各种同烯丙基硼酸酯和 Selectflu® 之间通过硼酸酯络合物进行亲电环化。该反应提供了以前的方法难以合成的氟甲基化环丙烷环。苯基锂的使用对反应很重要，它可以活化高烯丙基硼酸酯。通过11 B{ 1 H} NMR 实验观察到该反应中的中间体硼酸盐物质。我们还演示了构建模块的合成，包括用于生物活性化合物的氟甲基取代的环丙烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300529
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高烯丙基硼酸酯中间体亲电环化合成氟甲基取代环丙烷

  摘要：

  据报道，各种同烯丙基硼酸酯和 Selectflu® 之间通过硼酸酯络合物进行亲电环化。该反应提供了以前的方法难以合成的氟甲基化环丙烷环。苯基锂的使用对反应很重要，它可以活化高烯丙基硼酸酯。通过11 B{ 1 H} NMR 实验观察到该反应中的中间体硼酸盐物质。我们还演示了构建模块的合成，包括用于生物活性化合物的氟甲基取代的环丙烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300529

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Asymmetric Borylation of β-Chloroalkyl Aryl Ketones and Related Compounds
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/cctc.201402823

  日期：2015.2

  The Cu‐catalyzed, one‐pot tandem (asymmetric) borylation of β‐chloroalkyl aryl ketones via the in situ generated acyclic enones with bis(pinacolato)diboron was achieved efficiently to reach up to 97 % yield and 99 % enantioselectivity for the formal sp3 CCl borylation products. The present methodology provides an efficient alternative route to (chiral) alkylboron compounds.

  通过原位生成的无环烯酮与双（频哪醇）二硼烷进行Cu催化的一锅串联（不对称）β-氯烷基芳基酮的硼化反应，可以有效地实现形式sp的高达97％的收率和99％的对映选择性3种ç 氯硼基化产品。本方法为（手性）烷基硼化合物提供了有效的替代途径。
• Cooperative Cu/Pd-catalyzed borocarbonylation of ethylene
  作者：Yang Yuan、Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d2cc04907d

  日期：——

  A general procedure for the synthesize of β-boryl ketones enabled by cooperative Cu/Pd-catalyzed borocarbonylation of ethylene has been developed.

  通过协同Cu / Pd催化的乙烯硼酸酯化反应，开发了一种合成β-硼基酮的通用程序。