6-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1206880-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylquinoline
• CAS: 1206880-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: OYBHTULBLHLFBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过锂化然后亲电猝灭合成和动力学拆分取代的四氢喹啉†

  摘要：

  在-78°C下，在THF中用正丁基锂处理N -Boc-2-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉，导致2位上的有效锂化，并且有机锂被多种亲电试剂捕获给出替代产品。变温核磁共振光谱给出的动力学数据表明叔丁氧羰基 (Boc) 旋转速率很快（-78 °C 时Δ G ‡ ≈ 45 kJ mol -1 ），原位ReactIR 光谱显示在 -78 °C 时快速锂化C.通过在手性配体金雀花碱存在下进行锂化，实现了具有非常高水平的对映选择性的动力学拆分。将所得对映体富集的N -Boc-2-芳基四氢喹啉转化为2,2-二取代产物，对映体纯度没有显着损失。大多数亲电子试剂在 2 位上添加，化学反应提供了一种获得氮原子 α 完全取代的四氢喹啉的方法。值得注意的是，2,2-二取代的四氢喹啉的任一对映体都可以由手性配体的相同对映体以高选择性获得。不同寻常的是，当使用氰基甲酸甲酯作为亲电子试剂时，取代发生在C-2 处连接的芳环的邻位。通过氘同位素研究和

  DOI：

  10.1039/c7sc04435f
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-6-氯喹啉 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过锂化然后亲电猝灭合成和动力学拆分取代的四氢喹啉†

  摘要：

  在-78°C下，在THF中用正丁基锂处理N -Boc-2-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉，导致2位上的有效锂化，并且有机锂被多种亲电试剂捕获给出替代产品。变温核磁共振光谱给出的动力学数据表明叔丁氧羰基 (Boc) 旋转速率很快（-78 °C 时Δ G ‡ ≈ 45 kJ mol -1 ），原位ReactIR 光谱显示在 -78 °C 时快速锂化C.通过在手性配体金雀花碱存在下进行锂化，实现了具有非常高水平的对映选择性的动力学拆分。将所得对映体富集的N -Boc-2-芳基四氢喹啉转化为2,2-二取代产物，对映体纯度没有显着损失。大多数亲电子试剂在 2 位上添加，化学反应提供了一种获得氮原子 α 完全取代的四氢喹啉的方法。值得注意的是，2,2-二取代的四氢喹啉的任一对映体都可以由手性配体的相同对映体以高选择性获得。不同寻常的是，当使用氰基甲酸甲酯作为亲电子试剂时，取代发生在C-2 处连接的芳环的邻位。通过氘同位素研究和

  DOI：

  10.1039/c7sc04435f

文献信息

• Efficient Entry into 2-Substituted Tetrahydroquinoline Systems through Alkylative Ring Expansion: Stereoselective Formal Synthesis of (±)-Martinellic Acid
  作者：Masafumi Ueda、Sayuri Kawai、Masataka Hayashi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/jo902540x

  日期：2010.2.5

  new efficient synthesis of 2-substituted tetrahydroquinolines has been achieved by the domino reaction of N-indanyl(methoxy)amines, which consists of three types of reactions: elimination of an alcohol, the rearrangement of an aryl group, and the addition of an organolithium or magnesium reagent. The synthetic utility of this approach is demonstrated by the stereoselective formal synthesis of (±)- martinellic

  通过N-茚满基（甲氧基）胺的多米诺反应已实现了一种新的有效的2-取代四氢喹啉合成方法，该反应包括三种类型的反应：消除醇，重整芳基和添加芳基。有机锂或镁试剂。这种方法的合成效用通过（±）-丁二酸的立体选择性形式合成得到证明。
• Light-driven redox deracemization of indolines and tetrahydroquinolines using a photocatalyst coupled with chiral phosphoric acid
  作者：Qipeng Chen、Yuanli Zhu、Xujing Shi、Renfu Huang、Chuang Jiang、Kun Zhang、Guohua Liu

  DOI：10.1039/d2sc06340a

  日期：——

  The integration of oxidation and enantioselective reduction enables a redox deracemization to directly access enantioenriched products from their corresponding racemates. However, the solution of the kinetically microscopic reversibility of substrates used in this oxidation/reduction unidirectional event is a great challenge. To address this issue, we have developed a light-driven strategy to enable

  氧化和对映选择性还原的结合使氧化还原去外消旋化能够直接从相应的外消旋物中获得对映体富集的产物。然而，解决这种氧化/还原单向事件中使用的底物的动力学微观可逆性是一个巨大的挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种光驱动策略，以实现环胺的有效氧化还原去外消旋化。该方法将光催化剂和手性磷酸结合在甲苯/水性环糊精乳液双相共溶剂系统中，以驱动级联失衡。系统优化实现了可行的氧化/还原级联序列，机械研究证明了单向过程。这种单操作级联路由，
• The use of 2-phenyltetralin derivatives, or heterocyclic analogues, in medicine and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0025598A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Known and novel compounds of formula (i) wherein E is a sulphur atom or a NH or CH2 group, J is a nitrogen atom or a CH group, Q is a sulphur atom or a NR3 or CHR3 group, Z is oxygen or sulphur atom or a NR4 or CHR4 group and R' represents four substituents and R2 represents five substituents, provided at least three of E, J, Q, and Z are methylene residues, are active against viruses, especially rhinoviruses. Methods for producing the compounds are described, as are pharmaceutical formulations and methods for administering the compounds to cure or prevent rhinoviral infections.

  已知和新型的式(i)化合物 其中 E 是硫原子或 NH 或 CH2 基团，J 是氮原子或 CH 基团，Q 是硫原子或 NR3 或 CHR3 基团，Z 是氧或硫原子或 NR4 或 CHR4 基团，R'代表四个取代基，R2 代表五个取代基，条件是 E、J、Q 和 Z 中至少有三个是亚甲基残基。本文介绍了生产这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗或预防鼻病毒感染的药物制剂和方法。
• US4801593A
  申请人：——

  公开号：US4801593A

  公开（公告）日：1989-01-31
• Synthesis and kinetic resolution of substituted tetrahydroquinolines by lithiation then electrophilic quench
  作者：Nicholas Carter、Xiabing Li、Lewis Reavey、Anthony J. H. M. Meijer、Iain Coldham

  DOI：10.1039/c7sc04435f

  日期：——

  THF at −78 °C resulted in efficient lithiation at the 2-position and the organolithiums were trapped with a variety of electrophiles to give substituted products. Variable temperature NMR spectroscopy gave kinetic data that showed that the rate of tert-butoxycarbonyl (Boc) rotation was fast (ΔG‡ ≈ 45 kJ mol−1 at −78 °C) and in situ ReactIR spectroscopy showed fast lithiation at −78 °C. By carrying

  在-78°C下，在THF中用正丁基锂处理N -Boc-2-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉，导致2位上的有效锂化，并且有机锂被多种亲电试剂捕获给出替代产品。变温核磁共振光谱给出的动力学数据表明叔丁氧羰基 (Boc) 旋转速率很快（-78 °C 时Δ G ‡ ≈ 45 kJ mol -1 ），原位ReactIR 光谱显示在 -78 °C 时快速锂化C.通过在手性配体金雀花碱存在下进行锂化，实现了具有非常高水平的对映选择性的动力学拆分。将所得对映体富集的N -Boc-2-芳基四氢喹啉转化为2,2-二取代产物，对映体纯度没有显着损失。大多数亲电子试剂在 2 位上添加，化学反应提供了一种获得氮原子 α 完全取代的四氢喹啉的方法。值得注意的是，2,2-二取代的四氢喹啉的任一对映体都可以由手性配体的相同对映体以高选择性获得。不同寻常的是，当使用氰基甲酸甲酯作为亲电子试剂时，取代发生在C-2 处连接的芳环的邻位。通过氘同位素研究和