5-methoxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-mannopyranoside | 1260367-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methoxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 1260367-79-0
• 化学式: C₂₅H₅₆O₈Si₄
• 分子量: 597.057
• InChiKey: JKBAGUQZLGYQCY-PLFWLVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 5-methoxycarbonylpentyl-(E)-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-6-deoxy-6-diethoxyphosphinylmethylene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  强大的6-磷酸甘露糖类似物的设计用于溶酶体酶的功能化，以改善庞贝病的治疗

  摘要：

  在针对溶酶体贮积症的酶替代疗法（ERT）中改善治疗药物的传递是一项挑战。在这里，我们介绍了新型的甘露糖6-磷酸（M6P）类似物的合成，称为AMFAs，并在异头位置进行了酶接枝功能化。AMFA是非磷酸盐血清抗性衍生物，可有效结合不依赖阳离子的甘露糖6磷酸受体（CI-M6PR），这是将酶处理到溶酶体的主要途径。一种AMFA被用于改善溶酶体肌病Pompe疾病的治疗，在该疾病中酸性α-葡萄糖苷酶（GAA）存在缺陷。与Myozyme M6P重组GAA相比，AMFA嫁接在不含M6P的重组GAA上导致培养的成年Pompe成纤维细胞对GAA的吸收更高。而且，

  DOI：

  10.1002/anie.201607824
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 5-methoxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  强大的6-磷酸甘露糖类似物的设计用于溶酶体酶的功能化，以改善庞贝病的治疗

  摘要：

  在针对溶酶体贮积症的酶替代疗法（ERT）中改善治疗药物的传递是一项挑战。在这里，我们介绍了新型的甘露糖6-磷酸（M6P）类似物的合成，称为AMFAs，并在异头位置进行了酶接枝功能化。AMFA是非磷酸盐血清抗性衍生物，可有效结合不依赖阳离子的甘露糖6磷酸受体（CI-M6PR），这是将酶处理到溶酶体的主要途径。一种AMFA被用于改善溶酶体肌病Pompe疾病的治疗，在该疾病中酸性α-葡萄糖苷酶（GAA）存在缺陷。与Myozyme M6P重组GAA相比，AMFA嫁接在不含M6P的重组GAA上导致培养的成年Pompe成纤维细胞对GAA的吸收更高。而且，

  DOI：

  10.1002/anie.201607824

文献信息

• COMPOUNDS TARGETING THE CATION-INDEPENDENT MANNOSE 6-PHOSPHATE RECEPTOR
  申请人：Garcia Marcel

  公开号：US20120093795A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to conjugates of products of interest and of compounds targeting the cation-independent mannose 6-phosphate receptor with a high affinity. The invention also relates to their applications, for instance in enzyme replacement therapies.

  这项发明涉及感兴趣产品和以高亲和力靶向无阳离子甘露糖6磷酸受体的化合物的结合物。该发明还涉及它们的应用，例如在酶替代疗法中的应用。