[(2S,7R,9aR)-2-tert-butyl-7-(4-chlorophenyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-yl] acetate | 87923-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(2S,7R,9aR)-2-tert-butyl-7-(4-chlorophenyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-yl] acetate
• CAS: 87923-04-4
• 化学式: C₂₁H₃₀ClNO₂
• 分子量: 363.928
• InChiKey: WXEITQYMERUKLX-DSKINZAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-5-(4-chlorophenyl)-2-piperidone 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 [(2S,7R,9aR)-2-tert-butyl-7-(4-chlorophenyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型潜在抗精神病药的设计，合成和X射线数据。取代的7-苯基喹唑烷：立体特异性，抗精神病药和抗伤害感受性。

  摘要：

  选择半刚性7-苯基喹唑烷系统设计新的潜在抗精神病药是因为它满足了对多巴胺受体具有高亲和力所需的最小结构和空间要求的早期考虑，此外，还留下了许多变化的机会。仿照丁香酚结构建模的初始化合物5a实际上是无活性的，而在苯环上引入取代基和其他任选的结构元素可通过提供额外的结合力来改善多巴胺的拮抗性能。最初，获得了氯丙嗪效价范围内的化合物：（9aH）-2-叔丁基-7-（2,4-二氯苯基）八氢-2H-喹诺嗪-2-醇（5e）。通过5c的光学分辨率，已证明其生物活性存在于（-）对映异构体中。通过单晶X射线分析确定（-）-5e的绝对构型为2S，7R，9aR。可选结构元素的进一步变化导致出乎意料地发现了具有强抗伤害感受特性的化合物，例如（2R，7S，9aS）-2-丁基辛基-氢-7-苯基-2H-喹啉-2-乙酸丁酯[（+ ）-26]。有趣的是，该化合物属于与抗精神病药样（-）-5e相反的对映体系列。

  DOI：

  10.1021/jm00368a011