(S)-1-((2S,6S)-6-(3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)piperidin-2-yl)pentan-2-ol | 888745-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((2S,6S)-6-(3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)piperidin-2-yl)pentan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(2S,6S)-6-[3-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl]piperidin-2-yl]pentan-2-ol
• CAS: 888745-54-8
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃
• 分子量: 299.454
• InChiKey: MPQHRECLBBWGNC-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((2S,6S)-6-(3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)piperidin-2-yl)pentan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到(2S,3aS,6aS,9aS)-decahydro-9a-methyl-2-propyl-2H-[1,3]-oxazino[4,3,2-de]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  一种使用新型C2对称2,6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯转化为2,6-二取代哌啶相关生物碱的新途径。

  摘要：

  通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，制备了新型的C2对称的2，6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯1。在使用碘代氨基甲酸酯化1的脱对称性的基础上，保护1的一个烯丙基，并对所得的恶唑烷酮11进行单官能化。N-甲氧基羰基哌啶25的反应采用脱氨基化试剂（n-PrSLi或TMSI）作为关键步骤，得到恶唑烷二酮26或17，包括分子内环的形成，在几步中将其转化为（-）-哌啶（2）和（-）-2-表-哌啶（3）。另外，描述了从11开始的（+）-表-二氢吡啶（4），（2R，6R）-反式-肾上腺素A（5）和前古西林碱（6）的方便的合成。

  DOI：

  10.1039/b601489e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,6S)-2-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-6-prop-2-enylpiperidinecarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 95.92h， 生成 (S)-1-((2S,6S)-6-(3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)piperidin-2-yl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种使用新型C2对称2,6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯转化为2,6-二取代哌啶相关生物碱的新途径。

  摘要：

  通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，制备了新型的C2对称的2，6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯1。在使用碘代氨基甲酸酯化1的脱对称性的基础上，保护1的一个烯丙基，并对所得的恶唑烷酮11进行单官能化。N-甲氧基羰基哌啶25的反应采用脱氨基化试剂（n-PrSLi或TMSI）作为关键步骤，得到恶唑烷二酮26或17，包括分子内环的形成，在几步中将其转化为（-）-哌啶（2）和（-）-2-表-哌啶（3）。另外，描述了从11开始的（+）-表-二氢吡啶（4），（2R，6R）-反式-肾上腺素A（5）和前古西林碱（6）的方便的合成。

  DOI：

  10.1039/b601489e

文献信息

• Stereoselective synthesis of (�)-porantheridine and (�)-porantherilidine
  作者：Edda G�ssinger

  DOI：10.1007/bf00903333

  日期：——