1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hexitol | 68144-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hexitol
• 英文别名: (R)-4-((2S,3R)-tetrahydro-3-oxyfuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(2S,3R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 68144-13-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: JWCURAQCJRNQBS-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hexitol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-propargyl-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Lysek, Robert; Krajewski, Piotr; Urbanczyk-Lipkowska, Zofia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 2000, # 1, p. 61 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabinohex-1-enitol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  合成具有1,2 / 9-螺旋，螺旋-转角和螺旋-转角-螺旋结构的新的1,2-二脱氧C-连接的碳-β-氨基酸和α/β-肽

  摘要：

  本研究描述了具有1，2-二脱氧D-木糖呋喃糖苷侧链（四氢呋喃衍生物）的新的C-连接的碳-β-氨基酸[β-Caa （1,2-ddx） ]的合成。新的胺中心的立体化学是通过改良的Mosher方法测定的。由d制备的（S）-β-Caa （1,2-ddx）-甘露糖双丙酮化物用于与L-Ala合成1：1α/β-肽。构象分析（NMR，MD和CD）显示在这些肽中存在11 / 9-螺旋，螺旋诱导的螺旋-转角（HT）和螺旋-转角-螺旋（HTH）。这些带有四氢呋喃环的侧链有助于形成坚固的螺旋，这与早期研究中的其他一些侧链不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.031

文献信息

• An approach to an enantioselective synthesis of crisamicin A via a novel double Hauser–Kraus annulation strategy
  作者：Olivier Andrey、Jonathan Sperry、Uffe S. Larsen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.065

  日期：2008.4

  A double Hauser–Kraus annulation between biscyanophthalide 4 and the d-mannose derived enone 39 provides access to an advanced intermediate 54 that is an excellent scaffold to effect an enantioselective total synthesis of crisamicin A 1.

  在双氰基酞化物4和d-甘露糖衍生的烯酮39之间进行的双重Hauser-Kraus环空法可提供进入高级中间体54的通道，该中间体是影响crisamicin A 1的对映选择性全合成的优良骨架。
• Synthesis of new 1,2-dideoxy C-linked carbo-β-amino acids and α/β-peptides with 11/9-helix, helix-turn and helix-turn-helix structures
  作者：Ramesh Adepu、Marumudi Kanakaraju、Nagula Chandramouli、Purushotham P. Reddy、Gangavaram V.M. Sharma、Akella V.S. Sarma、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.031

  日期：2018.10

  The present study describes the synthesis of new C-linked carbo-β-amino acids [β-Caa(1,2-ddx)], with a 1,2-dideoxy D-xylo furanoside side chain (a tetrahydro furan derivative). The stereochemistry at the newly created amine centers was determined by modified Mosher method. The (S)-β-Caa(1,2-ddx) prepared from d-mannose diacetonide were utilized for the synthesis of 1:1 α/β-peptides with L-Ala. The

  本研究描述了具有1，2-二脱氧D-木糖呋喃糖苷侧链（四氢呋喃衍生物）的新的C-连接的碳-β-氨基酸[β-Caa （1,2-ddx） ]的合成。新的胺中心的立体化学是通过改良的Mosher方法测定的。由d制备的（S）-β-Caa （1,2-ddx）-甘露糖双丙酮化物用于与L-Ala合成1：1α/β-肽。构象分析（NMR，MD和CD）显示在这些肽中存在11 / 9-螺旋，螺旋诱导的螺旋-转角（HT）和螺旋-转角-螺旋（HTH）。这些带有四氢呋喃环的侧链有助于形成坚固的螺旋，这与早期研究中的其他一些侧链不同。
• Lysek, Robert; Krajewski, Piotr; Urbanczyk-Lipkowska, Zofia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 2000, # 1, p. 61 - 68
  作者：Lysek, Robert、Krajewski, Piotr、Urbanczyk-Lipkowska, Zofia、Furman, Bartlomiej、Kaluza, Zbigniew、Kozerski, Lech、Chmielewski, Marek

  DOI：——

  日期：——