(S)-2-(1-phenylethyl)-4-methylquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-phenylethyl)-4-methylquinone
• 英文别名: (S)-4-methyl-2-(1-phenylethyl)quinoline；4-methyl-2-[(1S)-1-phenylethyl]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: JQRGYWSOPSUTJM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(1-phenylvinyl)quinoline 在 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到(S)-2-(1-phenylethyl)-4-methylquinone
  参考文献：
  名称：

  手性SPINOL衍生的硼磷酸盐催化α-支化的2-乙烯基氮杂氮杂芳烃的催化不对称1,4-还原

  摘要：

  已经实现了由SPINOL衍生的硼磷酸盐催化的α-支链2-乙烯基氮杂芳烃的1,4-催化不对称还原。SPINOL衍生的磷酸用于在频哪醇硼烷的存在下原位形成双官能磷酰基硼酸酯催化剂。这种不对称的1,4-还原反应提供了一种方便的方法，可以高收率（高达94％）和良好的立体选择性（高达98％）获得手性烷基化喹啉和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02563

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Alkylation of Quinoline <i>N</i> -Oxides with Vinylarenes
  作者：Songjie Yu、Hui Leng Sang、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.201709411

  日期：2017.12.11

  copper‐catalyzed alkylation of quinoline N‐oxides with chiral Cu–alkyl species, generated by migratory insertion of a vinylarene into a chiral Cu−H complex, is reported. A variety of quinoline N‐oxides and vinylarenes underwent this Cu‐catalyzed enantioselective alkylation reaction, affording the corresponding chiral alkylated N‐heteroarenes in high yield with high‐to‐excellent enantioselectivity. This

  据报道，通过将乙烯基芳烃迁移插入手性Cu-H络合物中，生成具有手性Cu-烷基种类的喹啉N-氧化物与铜的非对称烷基催化烷基化反应。Cu催化的对映选择性烷基化反应使各种喹啉N-氧化物和乙烯基芳烃发生反应，从而以高收率和优异的对映选择性提供了相应的手性烷基化N-杂芳烃。该对映选择性方案代表了访问广泛的手性烷基化喹啉的第一个通用和实用方法。