methyl (3E,5E,9E)-11-<(2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-(carbamoyl)oxiranyl>-4,10-dimethyl-2-<(E)-ethylidene>-11-oxoundeca-3,5,9-trienoate | 239108-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3E,5E,9E)-11-<(2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-(carbamoyl)oxiranyl>-4,10-dimethyl-2-<(E)-ethylidene>-11-oxoundeca-3,5,9-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,3E,5E,9E)-11-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-carbamoyloxiran-2-yl]-2-ethylidene-4,10-dimethyl-11-oxoundeca-3,5,9-trienoate
• CAS: 239108-29-3
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₆Si
• 分子量: 505.727
• InChiKey: QHNQTORPEVEBFF-MTRSCHTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3E,5E,9E)-11-<(2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-(carbamoyl)oxiranyl>-4,10-dimethyl-2-<(E)-ethylidene>-11-oxoundeca-3,5,9-trienoate 在 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-epolactaene
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第2部分：侧链的介绍和（+）-二十碳烯及其对映异构体的合成

  摘要：

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00368-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-bromobut-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 methyl (3E,5E,9E)-11-<(2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-(carbamoyl)oxiranyl>-4,10-dimethyl-2-<(E)-ethylidene>-11-oxoundeca-3,5,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第2部分：侧链的介绍和（+）-二十碳烯及其对映异构体的合成

  摘要：

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00368-3

文献信息

• Absolute Configuration and Total Synthesis of (+)-Epolactaene, a Neuritogenic Agent from <i>Penicillium</i> sp. BM 1689-P Active in Human Neuroblastoma Cells
  作者：Shinji Marumoto、Hiroshi Kogen、Shunji Naruto

  DOI：10.1021/jo980087v

  日期：1998.4.1