Ethyl 5,7-dibromo-8-hydroxy-2-methylquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5,7-dibromo-8-hydroxy-2-methylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5,7-dibromo-8-hydroxy-2-methylquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁Br₂NO₃
• 分子量: 389.043
• InChiKey: XVKMAAHQXQTUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5,7-dibromo-8-hydroxy-2-methylquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5,7-dibromo-8-hydroxy-2-methylquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  微波增强的Friedländer合成法可快速组装卤化喹啉，并具有针对耐药性和耐受性细菌的抗菌和生物膜清除活性。

  摘要：

  本文中，我们公开了无催化剂和无保护基团的微波增强Friedländer合成技术的开发，该技术可实现多种8-羟基喹啉的一步聚合收敛，与传统油浴加热相比，反应产率大大提高（从34％提高到至72％）。这种快速合成使得发现了对MRSA，MRSE和VRE具有活性的新型生物膜消除卤代喹啉（MBEC = 1.0-23.5μM）。这些小分子通过独立于膜裂解的机制表现出活性，进一步证明了其作为针对持久性生物膜相关感染的临床有用治疗选择的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6md00381h
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 Ethyl 5,7-dibromo-8-hydroxy-2-methylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波增强的Friedländer合成法可快速组装卤化喹啉，并具有针对耐药性和耐受性细菌的抗菌和生物膜清除活性。

  摘要：

  本文中，我们公开了无催化剂和无保护基团的微波增强Friedländer合成技术的开发，该技术可实现多种8-羟基喹啉的一步聚合收敛，与传统油浴加热相比，反应产率大大提高（从34％提高到至72％）。这种快速合成使得发现了对MRSA，MRSE和VRE具有活性的新型生物膜消除卤代喹啉（MBEC = 1.0-23.5μM）。这些小分子通过独立于膜裂解的机制表现出活性，进一步证明了其作为针对持久性生物膜相关感染的临床有用治疗选择的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6md00381h

文献信息

• A Phytochemical-Halogenated Quinoline Combination Therapy Strategy for the Treatment of Pathogenic Bacteria
  作者：Yasmeen Abouelhassan、Aaron T. Garrison、Fang Bai、Verrill M. Norwood、Minh Thu Nguyen、Shouguang Jin、Robert W. Huigens

  DOI：10.1002/cmdc.201500179

  日期：2015.7

  potentiates the antibacterial activities of several halogenated quinolines (up to 11 800‐fold potentiation against Staphylococcus aureus) against pathogenic bacteria, including drug‐resistant clinical isolates. S. aureus demonstrated the highest sensitivity towards gallic acid–halogenated quinoline combinations, including one halogenated quinoline that demonstrated potentiation of biofilm eradication activity

  随着耐药细菌感染的持续增加，以及抗生素管道的当前令人沮丧的状况，与传统抗生素相比，通过独特机制起作用并与其他药物协同作用的新型抗菌药物的需求空前高涨。 。我们发现，没食子酸是一种植物来源的植物化学物质，可以显着增强几种卤代喹啉的抗细菌活性（对金黄色葡萄球菌的增强作用高达11 800倍）对病原菌，包括耐药性临床分离株。金黄色葡萄球菌证明对没食子酸-卤代喹啉组合具有最高的敏感性，包括一种卤代喹啉，其对生物耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）临床分离株的生物膜根除活性增强。在我们的研究中，我们还证明了这些卤代喹啉通过有趣的金属（II）阳离子依赖性机制起作用，并显示出有希望的哺乳动物细胞毒性。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR TREATING INFECTIONS DISEASES<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2016154051A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention provides compositions comprising a quinoline, a potentiating agent, and optionally a pharmaceutically acceptable carrier, for treating and/or preventing infectious diseases. The provided compositions may also include another therapeutic agent (e.g., antibiotic). The provided compositions may be useful in treating and/or preventing bacterial infections as well as inhibiting and eradicating biofilm formation.

  本发明提供了包含喹啉、增效剂和可选的药用载体的组合物，用于治疗和/或预防传染病。所提供的组合物也可以包括另一种治疗剂（例如抗生素）。所提供的组合物可能对治疗和/或预防细菌感染以及抑制和根除生物膜形成有用。
• Microwave-enhanced Friedländer synthesis for the rapid assembly of halogenated quinolines with antibacterial and biofilm eradication activities against drug resistant and tolerant bacteria
  作者：Aaron T. Garrison、Yasmeen Abouelhassan、Hongfen Yang、Hussain H. Yousaf、Tho J. Nguyen、Robert W. Huigens III

  DOI：10.1039/c6md00381h

  日期：——

  catalyst- and protecting-group-free microwave-enhanced Friedländer synthesis which permits the single-step, convergent assembly of diverse 8-hydroxyquinolines with greatly improved reaction yields over traditional oil bath heating (increased from 34% to 72%). This rapid synthesis permitted the discovery of novel biofilm-eradicating halogenated quinolines (MBECs = 1.0-23.5 μM) active against MRSA, MRSE, and

  本文中，我们公开了无催化剂和无保护基团的微波增强Friedländer合成技术的开发，该技术可实现多种8-羟基喹啉的一步聚合收敛，与传统油浴加热相比，反应产率大大提高（从34％提高到至72％）。这种快速合成使得发现了对MRSA，MRSE和VRE具有活性的新型生物膜消除卤代喹啉（MBEC = 1.0-23.5μM）。这些小分子通过独立于膜裂解的机制表现出活性，进一步证明了其作为针对持久性生物膜相关感染的临床有用治疗选择的潜力。