14-Benzyloxycarbonyl-1-chloro-2,8,13-tris(2-methoxycarbonylethyl)-3,7,12-tris(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-4,5-dihydrotripyrrin-10(17H)-one | 207982-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 14-Benzyloxycarbonyl-1-chloro-2,8,13-tris(2-methoxycarbonylethyl)-3,7,12-tris(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-4,5-dihydrotripyrrin-10(17H)-one
• 英文别名: benzyl 5-[5-[[5-chloro-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methylpyrrol-2-yl]methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 207982-20-5
• 化学式: C₄₄H₅₀ClN₃O₁₅
• 分子量: 896.345
• InChiKey: MISVXZQAIUWLBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Benzyloxycarbonyl-1-chloro-2,8,13-tris(2-methoxycarbonylethyl)-3,7,12-tris(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-4,5-dihydrotripyrrin-10(17H)-one 在 nickel boride 、 硫化氢 、 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 14-Benzyloxycarbonyl-2,8,13-tris(2-methoxycarbonylethyl)-3,7,12-tris(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-5,15-dihydrotripyrrin-10(17H)-one
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis

  摘要：

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。

  DOI：

  10.1039/a708134k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 14-Benzyloxycarbonyl-1-chloro-2,8,13-tris(2-methoxycarbonylethyl)-3,7,12-tris(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-4,5-dihydrotripyrrin-10(17H)-one
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis

  摘要：

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。

  DOI：

  10.1039/a708134k

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、Paul M. Petersen、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708134k

  日期：——

  The proposed intermediacy of the spiro-pyrrolenine 1 for the biosynthesis of uroporphyrinogen III has focussed attention on its synthesis. Several different approaches to close analogues of this compound are explored, including (a) the synthesis of a dilactone bridged dipyrrolic pyrrolenine, (b) deactivation of two of the pyrrole rings of the macrocycle by attaching 3-methoxycarbonyl groups and (c) approaches to spiro-macrocyclic compounds via dipyrroketones. The chemistry of the different types of synthetic intermediates is described.

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。