12-[3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yloxy]-1-dodecanol | 370557-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-[3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yloxy]-1-dodecanol
• 英文别名: 12-[[4-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)-1,2,5-thiadiazol-3-yl]oxy]dodecan-1-ol
• CAS: 370557-25-8
• 化学式: C₂₀H₃₅N₃O₂S
• 分子量: 381.583
• InChiKey: XCYNAFSXKQRKGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 12-[3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yloxy]-1-dodecanol 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 12-[3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yloxy]-1-dodecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶基-1,2,5-噻二唑衍生物的合成和生物学特性，作为毒蕈碱激动剂用于神经疾病的治疗。

  摘要：

  毒蕈碱激动剂可能可用于治疗神经系统疾病，包括阿尔茨海默氏病，精神分裂症，慢性疼痛和药物滥用。先前的研究鉴定了一系列1,2,5,6-四氢吡啶的双1,2-5-噻二唑衍生物，对毒蕈碱受体具有高活性和选择性。为了开发具有改善的中枢神经系统渗透性的化合物，合成了几种新的衍生物，并对其毒蕈碱受体的结合和活性进行了表征。一种配体（11）在M（1），M（2）和M（4）受体上表现出激动剂活性，选择性谱表明在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1021/jm0301235
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 12-[3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yloxy]-1-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶基-1,2,5-噻二唑衍生物的合成和生物学特性，作为毒蕈碱激动剂用于神经疾病的治疗。

  摘要：

  毒蕈碱激动剂可能可用于治疗神经系统疾病，包括阿尔茨海默氏病，精神分裂症，慢性疼痛和药物滥用。先前的研究鉴定了一系列1,2,5,6-四氢吡啶的双1,2-5-噻二唑衍生物，对毒蕈碱受体具有高活性和选择性。为了开发具有改善的中枢神经系统渗透性的化合物，合成了几种新的衍生物，并对其毒蕈碱受体的结合和活性进行了表征。一种配体（11）在M（1），M（2）和M（4）受体上表现出激动剂活性，选择性谱表明在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1021/jm0301235

文献信息

• MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：UNIVERSITY OF TOLEDO

  公开号：EP1355646B1

  公开（公告）日：2009-05-13
• Synthesis and Biological Characterization of 1-Methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridyl-1,2,5-thiadiazole Derivatives as Muscarinic Agonists for the Treatment of Neurological Disorders
  作者：Yang Cao、Minjia Zhang、Cindy Wu、Selina Lee、Mary Elizabeth Wroblewski、Trisha Whipple、Peter I. Nagy、Krisztina Takács-Novák、Attila Balázs、Szilárd Tőrös、William S. Messer

  DOI：10.1021/jm0301235

  日期：2003.9.1

  Muscarinic agonists might be useful in the treatment of neurological disorders, including Alzheimer's disease, schizophrenia, chronic pain, and drug abuse. Previous studies identified a series of bis-1,2,5-thiadiazole derivatives of 1,2,5,6-tetrahydropyridine with high activity and selectivity for muscarinic receptors. To develop compounds with improved central nervous system penetration, several new

  毒蕈碱激动剂可能可用于治疗神经系统疾病，包括阿尔茨海默氏病，精神分裂症，慢性疼痛和药物滥用。先前的研究鉴定了一系列1,2,5,6-四氢吡啶的双1,2-5-噻二唑衍生物，对毒蕈碱受体具有高活性和选择性。为了开发具有改善的中枢神经系统渗透性的化合物，合成了几种新的衍生物，并对其毒蕈碱受体的结合和活性进行了表征。一种配体（11）在M（1），M（2）和M（4）受体上表现出激动剂活性，选择性谱表明在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。