(3,3-dimethylhex-5-enylidene)cyclopropane | 1428952-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3,3-dimethylhex-5-enylidene)cyclopropane
• 英文别名: 3,3-Dimethylhex-5-enylidenecyclopropane；3,3-dimethylhex-5-enylidenecyclopropane
• CAS: 1428952-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: ZRFDGRZUNQBRDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethylhex-5-enylidene)cyclopropane 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙基硅烷 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (4aS,7aS)-6,6,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydroazuleno[5,6-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[（3 + 2）+ 2]碳环化反应快速合成吡咯内酯

  摘要：

  描述了内缩烷天然产物吡咯韦尔内酯的简明且高度收敛的三步全合成。关键步骤涉及区域和非对映体选择性铑催化的[（3 + 2）+ 2]与4-羟基丁-2-炔酸酯的烯基亚环丙烷的碳环化，然后就地进行分子内内酯化以在一次操作中生成三环核。这代表了全合成中更高阶[3 + 2 + 2]碳环化反应的第一个例子，这很可能为构建倍半萜烯相关靶标提供重要策略。

  DOI：

  10.1021/ol400165x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3,3-dimethylhex-5-enylidene)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[（3 + 2）+ 2]碳环化反应快速合成吡咯内酯

  摘要：

  描述了内缩烷天然产物吡咯韦尔内酯的简明且高度收敛的三步全合成。关键步骤涉及区域和非对映体选择性铑催化的[（3 + 2）+ 2]与4-羟基丁-2-炔酸酯的烯基亚环丙烷的碳环化，然后就地进行分子内内酯化以在一次操作中生成三环核。这代表了全合成中更高阶[3 + 2 + 2]碳环化反应的第一个例子，这很可能为构建倍半萜烯相关靶标提供重要策略。

  DOI：

  10.1021/ol400165x

文献信息

• A Concise Total Synthesis of Pyrovellerolactone Using a Rhodium-Catalyzed [(3 + 2) + 2] Carbocyclization Reaction
  作者：P. Andrew Evans、Phillip A. Inglesby、Kathryn Kilbride

  DOI：10.1021/ol400165x

  日期：2013.4.19

  The key step involves a regio- and diastereoselective rhodium-catalyzed [(3 + 2) + 2] carbocyclization of an alkenylidenecyclopropane with a 4-hydroxybut-2-ynoate followed by an in situ intramolecular lactonization to generate the tricyclic core in a single operation. This represents the first example of a higher-order [3 + 2 + 2] carbocyclization reaction in total synthesis, which is likely to provide

  描述了内缩烷天然产物吡咯韦尔内酯的简明且高度收敛的三步全合成。关键步骤涉及区域和非对映体选择性铑催化的[（3 + 2）+ 2]与4-羟基丁-2-炔酸酯的烯基亚环丙烷的碳环化，然后就地进行分子内内酯化以在一次操作中生成三环核。这代表了全合成中更高阶[3 + 2 + 2]碳环化反应的第一个例子，这很可能为构建倍半萜烯相关靶标提供重要策略。