Hyp(Ot-Bu)Ot-Bu | 93527-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hyp(Ot-Bu)Ot-Bu
• 英文别名: (2S,4R)-tert-Butyl 4-(tert-butoxy)pyrrolidine-2-carboxylate；tert-butyl (2S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 93527-54-9
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: YXZJRETWUVFEFX-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hyp(Ot-Bu)Ot-Bu 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1-(2-{5-{[1-(2-amino-3-tert-butoxy-butyryl)-4-azido-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-[(4''-pentyloxy-[1,1';4',1'']terphenyl-4-carbonyl)-amino]-pentanoylamino}-3-tert-butoxy-butyryl)-4-tert-butoxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状氨基六肽的全合成和抗真菌评估。

  摘要：

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00097-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-tert-Butoxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Hyp(Ot-Bu)Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  手性 4-吡咯烷基吡啶类似物对辛基 β-d-吡喃葡萄糖苷的区域选择性酰化

  摘要：

  已经从 TRANS-4-羟基-L-脯氨酸制备了具有由吲哚单元组成的双功能侧链的手性 4-吡咯烷基吡啶 (PPY) 类似物。在催化剂存在下用异丁酸酐处理辛基β-D-吡喃葡萄糖苷通过伯羟基的酰化得到6-O-酰化物作为主要产物。另一方面，在 PPY 存在下，用异丁酸酐处理辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，通过 C-4 处仲羟基的酰化，获得 66% 区域选择性的主要产物 4-O-酰化物。催化剂。在催化剂存在下使用异丁酰氯代替异丁酸酐得到87％区域选择性的6-O-酰化物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032176

文献信息

• Preparation and properties of chiral 4-pyrrolidinopyridine (PPY) analogues with dual functional side chains
  作者：Takeo Kawabata、Roland Stragies、Takayuki Fukaya、Yoshie Nagaoka、Hartmut Schedel、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00021-2

  日期：2003.2

  Chiral 4-pyrrolidinopyridine analogues 8-13 with two distinct functional side chains at C(2) and C(4) of the pyrrolidine ring were prepared from 4-hydroxy-L-proline. We examined desymmetrization of meso-1,3-cyclohexanediol through enantioselective acylation using these catalysts and found that introduction of a C(4)-side chain was effective for improving both the chemo- and enantioselectivity of acylation. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PIPERIDINE OR PIPERAZINE SUBSTITUTED TETRAHYDRO-NAPHTHALENE-1-CARBOXYLIC ACID MTP INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2076494A1

  公开（公告）日：2009-07-08
• US8114880B2
  申请人：——

  公开号：US8114880B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• [EN] PIPERIDINE OR PIPERAZINE SUBSTITUTED TETRAHYDRO-NAPHTHALENE-1-CARBOXYLIC ACID MTP INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA MTP DE TYPE ACIDES TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE-1-CARBOXYLIQUES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE PIPÉRIDINYLE OU PIPÉRAZINYLE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008049806A1

  公开（公告）日：2008-05-02

  [EN] The present invention is concerned with novel piperidine or piperazine substituted tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid derivatives having apoB secretion/MTP inhibiting activity and concomitant lipid lowering activity. The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of atherosclerosis, pancreatitis, obesity, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, diabetes and type II diabetes.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de l'acide tétrahydronaphtalène-1-carboxylique substitué par un groupe pipéridinyle ou pipérazinyle ayant une activité d'inhibition de la sécrétion de l'apoB/de la MTP et une activité hypolipidémiante concomitante. L'invention concerne en outre des procédés servant à préparer de tels composés, des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés ainsi que l'utilisation desdits composés en tant que médicament pour le traitement de l'athérosclérose, de la pancréatite, de l'obésité, de l'hypertriglycéridémie, de l'hypercholestérolémie, de l'hyperlipidémie, du diabète et du diabète de type II.
• Total synthesis and antifungal evaluation of cyclic aminohexapeptides
  作者：Larry L. Klein、Leping Li、Hui-Ju Chen、Cynthia B. Curty、David A. DeGoey、David J. Grampovnik、Christina L. Leone、Sheela A. Thomas、Clinton M. Yeung、Kenneth W. Funk、Vimal Kishore、Edwin O. Lundell、Dariusz Wodka、Jon A. Meulbroek、Jeffrey D. Alder、Angela M. Nilius、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00097-3

  日期：2000.7

  fungal infections continues to rise. Naturally occurring hexapeptide echinocandin B (1) has shown potent antifungal activity via its inhibition of the synthesis of beta-1,3 glucan, a key fungal cell wall component. Although this series of agents has been limited thus far based on their physicochemical characteristics, we have found that the synthesis of analogues bearing an aminoproline residue in the

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。