1-Methyl-3-<4-brom-phenacyl>-oxindol | 846-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-3-<4-brom-phenacyl>-oxindol
• 英文别名: 3-(4-Bromophenacyl)-1-methyl-2-indolinone；3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 846-97-9
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: PWCZHLQJUOJIGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-2-丁烯 、 1-Methyl-3-<4-brom-phenacyl>-oxindol 在 copper(l) iodide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 反应 96.0h， 以63%的产率得到(±)-3-(4-bromobenzoyl)-1',5-dimethyl-1-phenylspiro[cyclohex[5]ene-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/ DDQ介导的芳基丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder反应。

  摘要：

  首次建立了由铜（I）/ DDQ介导的简单丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder（DDDA）反应。此策略基于非预官能化原料的串联双脱氢/ Diels-Alder反应，其中通过在一个催化系统中活化四重惰性C（sp 3）-H键原位生成二烯和亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02486
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Methyl-3-<4-brom-phenacyl>-oxindol
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式β-芳基丙烯酸及其衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01160a018

文献信息

• CIS AND TRANS β-AROYLACRYLIC ACIDS AND SOME DERIVATIVES¹
  作者：ROBERT E. LUTZ、GEORGE W. SCOTT

  DOI：10.1021/jo01160a018

  日期：1948.3
• Copper(I)/DDQ-Mediated Double-Dehydrogenative Diels–Alder Reaction of Aryl Butenes with 1,4-Diketones and Indolones
  作者：Wen-Lei Xu、Wei Hu、Wei-Ming Zhao、Min Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02486

  日期：2020.9.18

  A copper(I)/DDQ-mediated double-dehydrogenative Diels–Alder (DDDA) reaction of simple butenes with 1,4-diketones and indolones has been established for the first time. This strategy is based on a tandem double-dehydrogenation/Diels–Alder reaction from nonprefunctionalized starting materials, in which both a diene and dienophile were in situ generated via activation of fourfold inert C(sp3)–H bonds

  首次建立了由铜（I）/ DDQ介导的简单丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder（DDDA）反应。此策略基于非预官能化原料的串联双脱氢/ Diels-Alder反应，其中通过在一个催化系统中活化四重惰性C（sp 3）-H键原位生成二烯和亲二烯体。

表征谱图