2-[4-(Chloromethyl)-3-methoxy-5-isoxazolyl]quinoline | 210836-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(Chloromethyl)-3-methoxy-5-isoxazolyl]quinoline
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-3-methoxy-5-quinolin-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 210836-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: IKZPCXMYFBTNPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(Chloromethyl)-3-methoxy-5-isoxazolyl]quinoline 在 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.0h， 生成 (RS)-2-amino-3-[3-hydroxy-5-(2-quinolinyl)-4-isoxazolyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  AMPA的杂芳基类似物。2.合成，绝对立体化学，光化学和结构活性关系。

  摘要：

  先前我们已经表明（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-苯基-4-异恶唑基）丙酸[（S）-APPA，2]是（RS）-2-的弱激动剂氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体，被（S）-AMPA（1）特异性激活，而（S）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸[[（S）-2-Py-AMPA，5]和（RS）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-噻唑基）-4-异恶唑基]丙酸（4）是有效的AMPA激动剂。另一方面，（R）-APPA（3）和（R）-2-Py-AMPA（6）被证明是弱AMPA拮抗剂。现在，我们报告了2-Py-AMPA（7a）和异构体化合物3-Py-AMPA（7b）和4-Py-AMPA（7c）以及7a类似物（RS）-2-amino-的合成3- [3-羟基-5-（6-甲基-2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸（7d）和（RS）-2-氨基-3-

  DOI：

  10.1021/jm9801206
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-5-(2-quinolinyl)-4-isoxazolemethanol 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-[4-(Chloromethyl)-3-methoxy-5-isoxazolyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  AMPA的杂芳基类似物。2.合成，绝对立体化学，光化学和结构活性关系。

  摘要：

  先前我们已经表明（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-苯基-4-异恶唑基）丙酸[（S）-APPA，2]是（RS）-2-的弱激动剂氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体，被（S）-AMPA（1）特异性激活，而（S）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸[[（S）-2-Py-AMPA，5]和（RS）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-噻唑基）-4-异恶唑基]丙酸（4）是有效的AMPA激动剂。另一方面，（R）-APPA（3）和（R）-2-Py-AMPA（6）被证明是弱AMPA拮抗剂。现在，我们报告了2-Py-AMPA（7a）和异构体化合物3-Py-AMPA（7b）和4-Py-AMPA（7c）以及7a类似物（RS）-2-amino-的合成3- [3-羟基-5-（6-甲基-2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸（7d）和（RS）-2-氨基-3-

  DOI：

  10.1021/jm9801206