6-苯基-2,2'-联吡啶 | 61633-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-苯基-2,2'-联吡啶
• 中文别名: 6-苯基-2,2'-二吡啶
• 英文名称: 6-phenyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-phenyl-2,2’-bipyridine；6-phenyl-2,2′-bipyridine；2-phenyl-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 61633-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: POIHGNUQPJHDTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-84.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  390.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-2,2'-联吡啶 在 dichloro(hexa-1,5-diene)platinum(II) 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(6-phenyl-2,2'-bipyridinato-C,N,N)platinum (II) iodide
  参考文献：
  名称：

  PLATINUM COMPLEXES

  摘要：

  该发明旨在提供作为发光器件材料有用的铂配合物，其在热稳定性、发光特性和发光效率方面极为优异，并提供了一种有效制备这些铂配合物的方法。该发明涉及由通式[1]表示的铂配合物：其中A、B和C中的任意两个分别是一个可选择取代的氮芳杂环基团，另一个是可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基；Y是卤素或一个可选择取代的芳基或杂环基，它通过氧（-O-）或硫（-S-）直接或间接结合（但当相邻的两个环是氮芳杂环基团时，Y是氯的情况除外，而当非相邻的两个环是氮芳杂环基团时，Y不是卤素的情况除外）。

  公开号：

  EP1577300A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-1-pyridin-2-yl-ethanol 在 镍 tetrafluoroboric acid 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 6-苯基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用腈氧化物和高烯丙醇通过环加成路线合成取代吡啶

  摘要：

  腈氧化物与未保护的高烯丙醇的环加成，然后是 Swern 氧化，产生 5-(2-氧代烷基)-2-异恶唑啉。随后在过量四氟硼酸存在下，在乙醇中对所得杂环进行 Raney Ni 还原，得到取代的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.375
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 6-苯基-2,2'-联吡啶 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.7h， 生成 (S)-5-methoxy-3-phenylisoindolin-1-one 、 (3R)-5-methoxy-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜-联吡啶催化的α-氨基苄基硼酸酯的分子内偶联，在硼结合的立体中心形成立体反转CC键。

  摘要：

  通过使用具有2,2'-联吡啶的非手性配体的铜催化剂，可以实现与α-（2-卤代苯甲酰基氨基）苄基硼酸酯的对映体分子内Suzuki-Miyaura型偶联，生成3-取代的异吲哚啉酮。在具有高对映体特异性的6-苯基-2,2'-联吡啶配体的存在下，在硼结合的立体碳上带有氢原子的对映体富集的α-氨基苄基硼反应物进行立体反转偶联。在存在简单的2,2'-联吡啶作为配体的情况下，带有完全取代的与硼结合的立体成核中心的α-氨基苄基硼酸酯也给出了3,3-二取代的异吲哚啉酮，具有立体定向的立体化学转化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201914864

文献信息

• Iron catalyzed oxidative assembly of N-heteroaryl and aryl metal reagents using oxygen as an oxidant
  作者：Kun Ming Liu、Lian Yan Liao、Xin Fang Duan

  DOI：10.1039/c4cc08494b

  日期：——

  An equivalent amount of N-heteroaryl and aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent of titanate, was facilely coupled to furnish N-heteroaryl-aryl compounds under the catalysis of FeCl3/TMEDA at ambient temperature using oxygen as an oxidant. Most of the common N-heteroaryls were all good candidates, and thus provided a general, green and pratical protocol for the flexible

  在等量的钛酸酯介导之后，在FeCl3 / TMEDA的催化下，在室温下使用氧气作为氧化剂，将等量的N-杂芳基和芳基格氏试剂或锂试剂轻松偶联以提供N-杂芳基-芳基化合物。大多数常见的N-杂芳基都是很好的候选物，因此为各种N-杂芳基-芳基结构的灵活构建提供了通用，绿色和实用的方案。
• Catalytic Arylation of a CH Bond in Pyridine and Related Six-Membered N-Heteroarenes Using Organozinc Reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/asia.201100971

  日期：2012.6

  Despite significant advances in the catalytic direct arylation of heteroarenes, the application of this reaction to pyridines has been met with limited success. An oxidative nucleophilic arylation strategy has been developed to overcome this problem. Pyridine, pyrazine, quinolone, and related electron‐deficient N‐heteroarenes can be arylated at the most electrophilic site using the developed nickel‐catalyzed

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。
• Synthesis, Characterisation and Application of Iridium(III) Photosensitisers for Catalytic Water Reduction
  作者：Felix Gärtner、Daniela Cozzula、Sebastian Losse、Albert Boddien、Gopinatan Anilkumar、Henrik Junge、Thomas Schulz、Nicolas Marquet、Anke Spannenberg、Serafino Gladiali、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201100235

  日期：2011.6.14

  presence of [HNEt3][HFe3(CO)11] as a water‐reduction catalyst (WRC) and triethylamine as a sacrificial reductant (SR), seven of the new iridium complexes showed activity. [Ir(6‐iPr‐bpy)(ppy)2]PF6 (bpy: 2,2′‐bipyridine, ppy: 2‐phenylpyridine) turned out to be the most efficient photosensitiser. This complex was also tested in combination with other WRCs based on rhodium, platinum, cobalt and manganese. In

  通式为[Ir III（C ^ N）2（N ^ N）] +（C ^ N：环金属化苯基吡啶配体，N ^ N：中性的新型单阳离子铱（III）光敏剂（Ir-PSs）的合成描述了二齿配体。通过循环伏安法，UV / Vis和光致发光光谱法和X射线分析检查获得的结构。测试了所有铱配合物作为光敏剂的能力，以促进从水中均匀催化的氢气生成。在[HNEt 3 ] [HFe 3（CO）11 ]作为减水催化剂（WRC）和三乙胺作为牺牲性还原剂（SR）的存在下，七个新的铱络合物表现出活性。[Ir（6‐ iPr-bpy）（ppy）2 ] PF 6（bpy：2,2'-联吡啶，ppy：2-苯基吡啶）被证明是最有效的光敏剂。还对该复合物与其他基于铑，铂，钴和锰的WRC进行了测试。在所有情况下，都会发生大量的氢气逸出。从[HNEt 3 ] [HFe 3（CO）11 ]和三[3,5-双（三氟甲基）苯基]膦现场生成的Ir-PS的最大周转数为4550，Fe
• The intramolecular aryl embrace: from light emission to light absorption
  作者：Biljana Bozic-Weber、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Peter Kopecky、Markus Neuburger、Jennifer A. Zampese

  DOI：10.1039/c1dt11052g

  日期：——

  6-(1-Methylpyrrol-2-yl)-2,2′-bipyridine, 3, and 6-(selenophene-2-yl)-2,2′-bipyridine, 4, have been prepared and characterized in solution and by structural determinations. Copper(I) complexes [CuL2][PF6] in which L is 2,2′-bipyridine substituted in the 6-position by furyl, thienyl, N-methylpyrrolyl, selenopheneyl, methyl or phenyl, (L = 1–6) have been synthesized. The complexes have been characterized

  6-（1-甲基吡咯-2-基）-2,2'-联吡啶，3和6-（硒烯-2-基）-2,2'-联吡啶，4，已经制备并通过溶液和结构测定表征。铜（I）配合物[CuL 2 ] [PF 6 ]，其中L为2,2'-联吡啶已经合成了在6位上被呋喃基，噻吩基，N-甲基吡咯基，亚硒基，甲基或苯基（L = 1-6）取代的基团。配合物已通过电喷雾质谱，溶液NMR和UV-VIS光谱进行了表征。[Cu（1）2 ] [PF 6 ]，[Cu（2）2 ] [PF 6 ]，[Cu（3）2 ] [PF 6 ]，[Cu（5）2 ] [PF 6 ]和[Cu（6）2 ] [PF 6]已经确定。在那些含有与bpy单元相连的芳族取代基的化合物中，该取代基相对于bpy单元是扭曲的。在[Cu（3）2 ] [PF 6 ]和[Cu（5）2 ] [PF 6 ]中，这导致配体之间的阳离子内π堆积，尽管在[Cu（3）2 ] +中非常有效N-甲基取代基的空间要求。[Cu（2）2
• N,C “Rollover” Cyclometalated Platinum(II) Hydrides: Mono- and Polynuclear Derivatives
  作者：Giovanni Minghetti、Sergio Stoccoro、Maria Agostina Cinellu、Giacomo Luigi Petretto、Antonio Zucca

  DOI：10.1021/om800027g

  日期：2008.7.1

  cyclometalated platinum(II) hydrides were obtained by reaction of the “rollover” derivatives [Pt(N′−C(3))(Cl)(L)] (N−CH= 6-tert-butyl- and 6-phenyl-2,2′-bipyridine; L = DMSO, 3,5-Me2-pyridine, PPh3) with Na[BH4]. Mono- or polynuclear hydrides, [Pt(N′−C(3))(H)(L)] or [Pt(N′−C(3))(μ-H)]n, are formed depending on the nature of the neutral ligand, L. The unsaturated 14-electron fragments [Pt(N′−C(3))(μ-H)] assemble

  通过“侧翻”衍生物[Pt（N'-C（3））（Cl）（L）]（N-CH = 6-叔丁基-和6 -苯基-2,2'-联吡啶； L = DMSO，3,5-Me 2-吡啶，PPh 3），具有Na [BH 4 ]。单核或多核的氢化物，[PT（N'-C（3））（H）（L）]或[PT（N'-C（3））（μ-H）] Ñ，形成取决于性质不饱和的14电子片段[Pt（N'-C（3））（μ-H）]组装形成带有桥联氢化物的低聚物。光谱表征为溶液（1 H NMR）和气相（ESI-MS）中的四聚体提供了证据。在四聚体系统中，2e-3c Pt-H-Pt键被π-受体配体（例如Ph 3）裂解P和CO生成稳定的单核氢化物。