1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-endo-2-ol | 50560-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-endo-2-ol
• 英文别名: endo-2-Hydroxy-1-methyl-bicyclo<3.2.0>heptan；(1S,2R,5S)-1-methylbicyclo[3.2.0]heptan-2-ol
• CAS: 50560-18-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: YTSXSSIXMCKYCV-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-endo-2-ol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2S,5S)-2-Azido-1-methyl-bicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-7-降冰片烯基阳离子的立体选择性

  摘要：

  从1-甲基双环[3.2.0]庚-2-基底物开始生成7-甲基-7-降冰片烷基阳离子。虽然外重氮离子（26）与C-1-C-7键的迁移只反应，用所观察到的C-7和C-5的有竞争力的位移内切重氮离子（25）和内型对溴苯磺酸酯（24） 。通过氘标记证明了7-甲基-7-降冰片烷基阳离子的立体随机捕获，从而支持了经典结构12（C 2v）。12个7-Me组的诱导和超共轭作用覆盖σ离域，这是类似的次级阳离子（7，C 1）的特征。显示有氘标记的1,2-二甲基双环[3.2.0]庚-2-基阳离子（34）可以产生1,7-二甲基-7-降冰片醇（35），而不会发生C-5的简并位移。发现各种1-甲基双环[3.2.0]庚-6-烯-2-基底物显示出与其饱和类似物相似的重排模式。然而，由此产生的7-甲基-7-降冰片烯阳离子（48）立体选择性地接受亲核试剂，即，π电子向C-7的离域不受甲基取代的影响。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970211
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-endo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 9. Photobicyclization of .alpha.-, .beta.-, and .gamma.-alkenylallyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a014

文献信息

• Synthesis and solvolysis of derivatives of 7-methyl-7-hydroxynorbornane and the epimeric 7-methyl-7-hydroxynorbornenes
  作者：Paul G. Gassman、John M. Pascone

  DOI：10.1021/ja00804a042

  日期：1973.11
• Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 9. Photobicyclization of .alpha.-, .beta.-, and .gamma.-alkenylallyl alcohols
  作者：Robert G. Salomon、Daniel J. Coughlin、Subrata Ghosh、Michael G. Zagorski

  DOI：10.1021/ja00368a014

  日期：1982.2
• Stereoselectivity of 7-Methyl-7-norborn(en)yl Cations
  作者：Roland Herrmann、Wolfgang Kirmse

  DOI：10.1002/jlac.199719970211

  日期：1997.2

  inductive and hyperconjugative effects of the 7-Me group in 12 override the σ delocalization that is characteristic of the analogous secondary cation (7, C1). 1,2-Dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-yl cations (34), labeled with deuterium, were shown to give 1,7-dimethyl-7-norbornanol (35) without undergoing a degenerate shift of C-5. A variety of 1-methylbicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-yl substrates were found to display

  从1-甲基双环[3.2.0]庚-2-基底物开始生成7-甲基-7-降冰片烷基阳离子。虽然外重氮离子（26）与C-1-C-7键的迁移只反应，用所观察到的C-7和C-5的有竞争力的位移内切重氮离子（25）和内型对溴苯磺酸酯（24） 。通过氘标记证明了7-甲基-7-降冰片烷基阳离子的立体随机捕获，从而支持了经典结构12（C 2v）。12个7-Me组的诱导和超共轭作用覆盖σ离域，这是类似的次级阳离子（7，C 1）的特征。显示有氘标记的1,2-二甲基双环[3.2.0]庚-2-基阳离子（34）可以产生1,7-二甲基-7-降冰片醇（35），而不会发生C-5的简并位移。发现各种1-甲基双环[3.2.0]庚-6-烯-2-基底物显示出与其饱和类似物相似的重排模式。然而，由此产生的7-甲基-7-降冰片烯阳离子（48）立体选择性地接受亲核试剂，即，π电子向C-7的离域不受甲基取代的影响。