(2R,7S,8R)-8-chloro-7-hydroxy-2-[(trimethylsilyl)oxy]undec-10-en-5-one | 1411681-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,7S,8R)-8-chloro-7-hydroxy-2-[(trimethylsilyl)oxy]undec-10-en-5-one
• 英文别名: (2R,7S,8R)-8-chloro-7-hydroxy-2-trimethylsilyloxyundec-10-en-5-one
• CAS: 1411681-20-3
• 化学式: C₁₄H₂₇ClO₃Si
• 分子量: 306.905
• InChiKey: ZIKBPJGJQMUBSI-BNOWGMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,7S,8R)-8-chloro-7-hydroxy-2-[(trimethylsilyl)oxy]undec-10-en-5-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 以91%的产率得到(2R,7S,8R)-8-chloro-2,7-dihydroxyundec-10-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）促进的半缩醛烷基化的对映体合成螺缩醛：头孢菌素E和F的全合成

  摘要：

  已经开发了银（I）促进的分子内半缩醛烷基化，其将容易获得的酮-氯二醇转化为含有5,5-，5,6-和5,7-元环系统的官能化的螺缩醛。此过程的效率在真菌代谢产物头孢菌内酯E和F的简明全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol302694s
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 正丁基锂 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 sodium persulfate 、 二异丙胺 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,7S,8R)-8-chloro-7-hydroxy-2-[(trimethylsilyl)oxy]undec-10-en-5-one 、 (2R,7R,8R)-8-chloro-7-hydroxy-2-[(trimethylsilyl)oxy]undec-10-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）促进的半缩醛烷基化的对映体合成螺缩醛：头孢菌素E和F的全合成

  摘要：

  已经开发了银（I）促进的分子内半缩醛烷基化，其将容易获得的酮-氯二醇转化为含有5,5-，5,6-和5,7-元环系统的官能化的螺缩醛。此过程的效率在真菌代谢产物头孢菌内酯E和F的简明全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol302694s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spiroacetals via Silver(I)-Promoted Alkylation of Hemiacetals: Total Synthesis of Cephalosporolides E and F
  作者：Stanley Chang、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol302694s

  日期：2012.12.7

  A silver(I)-promoted intramolecular hemiacetal alkylation has been developed that converts readily available keto-chlorodiols into functionalized spiroacetals containing 5,5-, 5,6-, and 5,7-membered ring systems. The efficiency of this process is demonstrated in a concise total synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F.

  已经开发了银（I）促进的分子内半缩醛烷基化，其将容易获得的酮-氯二醇转化为含有5,5-，5,6-和5,7-元环系统的官能化的螺缩醛。此过程的效率在真菌代谢产物头孢菌内酯E和F的简明全合成中得到了证明。