(3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3-methylbutanenitrile | 954114-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3-methylbutanenitrile
• CAS: 954114-84-2
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₃Si
• 分子量: 425.643
• InChiKey: CRWQBUYVNIFZKQ-DVECYGJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3-methylbutanenitrile 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 various solvents 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(4R,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成的四氢呋喃木脂素通过BF（3）x OEt（2）促进的环状半缩醛的还原性脱氧/环氧加成：（-）-香豆酚C，（-）-futokadsurin A，（-）-veraguensin，（+）的合成-fragransin A（2），（+）-galbelgin和（+）-talaumidin。

  摘要：

  合成2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，（-）-香豆酚C（1），（-）-Futokadsurin A（2），（-）-veraguensin（3），（描述了+）-fragransin A2（4），（+）-galbelgin（5）和（+）-talaumidin（6）。木酚素合成的核心是BF（3）x OEt（2）促进半缩醛9a的脱氧/表观电子化，然后立体选择性还原氧碳鎓离子中间体8a，b。

  DOI：

  10.1021/ol7016388
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-methylpropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成的四氢呋喃木脂素通过BF（3）x OEt（2）促进的环状半缩醛的还原性脱氧/环氧加成：（-）-香豆酚C，（-）-futokadsurin A，（-）-veraguensin，（+）的合成-fragransin A（2），（+）-galbelgin和（+）-talaumidin。

  摘要：

  合成2,5-二芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，（-）-香豆酚C（1），（-）-Futokadsurin A（2），（-）-veraguensin（3），（描述了+）-fragransin A2（4），（+）-galbelgin（5）和（+）-talaumidin（6）。木酚素合成的核心是BF（3）x OEt（2）促进半缩醛9a的脱氧/表观电子化，然后立体选择性还原氧碳鎓离子中间体8a，b。

  DOI：

  10.1021/ol7016388