3,4,6-trimethoxy-2-isopropoxyacetophenone | 63635-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-trimethoxy-2-isopropoxyacetophenone
• 英文别名: 2-Isopropoxy-3.4.6-trimethoxyacetophenon；1-(2-isopropoxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone；Ethanone, 1-[3,4,6-trimethoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-；1-(3,4,6-trimethoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)ethanone
• CAS: 63635-42-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: PDYXMCLMAMEQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-trimethoxy-2-isopropoxyacetophenone 在 aluminum tri-bromide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到1-(6-Hydroxy-2-isopropoxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavones.

  摘要：

  研究了3, 4-二氧化6-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮的脱甲基反应，发现4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮很容易由4-苄氧基-3, 6-二甲氧基得到4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮-2-异丙氧基苯乙酮，用无水溴化铝-碘化钠在乙腈中选择性脱甲基。通过环化然后用二甲基二环氧乙烷氧化将苯乙酮转化为7-苄氧基-3-羟基-6-甲氧基-5-异丙氧基黄酮。用无水氯化铝通过相应的甲苯磺酸盐选择性裂解黄酮中的异丙氧基，得到7-苄氧基-3,5-二羟基-6-甲氧基黄酮，将其转化为所需的3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮通过氢解作用。该工艺适合作为合成3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮的通用方法，并合成了5种黄酮。我们还检查了 12 种 3,5,6,7-四氧化 4'-甲氧基黄酮的 13C-NMR 谱，并修改了天然黄酮的提议结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.446
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-5-羟基苯甲醛 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-(4-isopropoxy-2,3,6-trimethoxyphenyl)ethanone 、 3,4,6-trimethoxy-2-isopropoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Potent Anti-inflammatory Agent, Viscolin, and Its Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitory Activity

  摘要：

  利用苯乙酮（3）和香兰素衍生物（4）之间的醛醇缩合反应生成前体查尔酮中间体（14），这是一种新的高效合成途径。目标化合物 viscolin (1) 可以通过查尔酮的氢化反应和随后的脱保护反应得到。本策略描述了一种更高效程序的开发过程，该程序允许大规模生产粘胶素，以便进一步研究体外和体内的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.557

文献信息

• An Efficient Synthesis of a Potent Anti-inflammatory Agent, Viscolin, and Its Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitory Activity
  作者：Ping-Chung Kuo、Yi-Hsien Chen、Yann-Lii Leu、Chieh-Hung Huang、Yu-Ren Liao、E-Jian Lee、Mei-Lin Yang、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1248/cpb.60.557

  日期：——

  A new and efficient synthetic pathway employed the aldol condensation between the acetophenone (3) and vanillin derivative (4) resulted in the precursor chalcone intermediate (14). The target compound viscolin (1) could be afforded through the hydrogenation of the chalcone and followed by deprotection. The present strategy described the development of a more efficient procedure that allowed large-scale production of viscolin for the further research of biological activity both in vitro and in vivo.

  利用苯乙酮（3）和香兰素衍生物（4）之间的醛醇缩合反应生成前体查尔酮中间体（14），这是一种新的高效合成途径。目标化合物 viscolin (1) 可以通过查尔酮的氢化反应和随后的脱保护反应得到。本策略描述了一种更高效程序的开发过程，该程序允许大规模生产粘胶素，以便进一步研究体外和体内的生物活性。
• Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavones.
  作者：Tokunaru HORIE、Kenichi SHIBATA、Kazuyo YAMASHITA、Yasuhiko KAWAMURA、Masao TSUKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.446

  日期：——

  The demethylation of 3, 4-dioxygenated 6-methoxy-2-isopropoxyacetophenones was studied and it was found that 4-benzyloxy-6-hydroxy-3-methoxy-2-isopropoxyacetophenone was easily obtained from 4-benzyloxy-3, 6-dimethoxy-2-isopropoxyacetophenone by selective demethylation with anhydrous aluminum bromide-sodium iodide in acetonitrile. The acetophenone was converted into 7-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-5-isopropoxyflavones by cyclization followed by oxidation with dimethyldioxirane. The isopropoxy group in the flavones was selectively cleaved with anhydrous aluminum chloride via the corresponding tosylates to give 7-benzyloxy-3, 5-dihydroxy-6-methoxyflavones, which were converted into the desired 3, 5, 7-trihydroxy-6-methoxyflavones by hydrogenolysis. The process was suitable as a general method for synthesizing 3, 5, 7-trihydroxy-6-methoxyflavones and five flavones were synthesized. We also examined the 13C-NMR spectra of twelve kinds of 3, 5, 6, 7-tetraoxygenated 4'-methoxyflavones and revised the proposed structure of a natural flavone.

  研究了3, 4-二氧化6-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮的脱甲基反应，发现4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮很容易由4-苄氧基-3, 6-二甲氧基得到4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮-2-异丙氧基苯乙酮，用无水溴化铝-碘化钠在乙腈中选择性脱甲基。通过环化然后用二甲基二环氧乙烷氧化将苯乙酮转化为7-苄氧基-3-羟基-6-甲氧基-5-异丙氧基黄酮。用无水氯化铝通过相应的甲苯磺酸盐选择性裂解黄酮中的异丙氧基，得到7-苄氧基-3,5-二羟基-6-甲氧基黄酮，将其转化为所需的3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮通过氢解作用。该工艺适合作为合成3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮的通用方法，并合成了5种黄酮。我们还检查了 12 种 3,5,6,7-四氧化 4'-甲氧基黄酮的 13C-NMR 谱，并修改了天然黄酮的提议结构。