3,4,6-trimethoxy-2-isopropoxyacetophenone | 63635-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-trimethoxy-2-isopropoxyacetophenone
• 英文别名: 2-Isopropoxy-3.4.6-trimethoxyacetophenon；1-(2-isopropoxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone；Ethanone, 1-[3,4,6-trimethoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-；1-(3,4,6-trimethoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)ethanone
• CAS: 63635-42-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: PDYXMCLMAMEQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-trimethoxy-2-isopropoxyacetophenone 在 aluminum tri-bromide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到1-(6-Hydroxy-2-isopropoxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavones.

  摘要：

  研究了3, 4-二氧化6-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮的脱甲基反应，发现4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮很容易由4-苄氧基-3, 6-二甲氧基得到4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮-2-异丙氧基苯乙酮，用无水溴化铝-碘化钠在乙腈中选择性脱甲基。通过环化然后用二甲基二环氧乙烷氧化将苯乙酮转化为7-苄氧基-3-羟基-6-甲氧基-5-异丙氧基黄酮。用无水氯化铝通过相应的甲苯磺酸盐选择性裂解黄酮中的异丙氧基，得到7-苄氧基-3,5-二羟基-6-甲氧基黄酮，将其转化为所需的3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮通过氢解作用。该工艺适合作为合成3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮的通用方法，并合成了5种黄酮。我们还检查了 12 种 3,5,6,7-四氧化 4'-甲氧基黄酮的 13C-NMR 谱，并修改了天然黄酮的提议结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.446
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-5-羟基苯甲醛 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-(4-isopropoxy-2,3,6-trimethoxyphenyl)ethanone 、 3,4,6-trimethoxy-2-isopropoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Potent Anti-inflammatory Agent, Viscolin, and Its Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitory Activity

  摘要：

  利用苯乙酮（3）和香兰素衍生物（4）之间的醛醇缩合反应生成前体查尔酮中间体（14），这是一种新的高效合成途径。目标化合物 viscolin (1) 可以通过查尔酮的氢化反应和随后的脱保护反应得到。本策略描述了一种更高效程序的开发过程，该程序允许大规模生产粘胶素，以便进一步研究体外和体内的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.557