(S)-oxirane-2-carbaldehyde | 64821-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S)-Oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 64821-53-0
• 化学式: C₃H₄O₂
• 分子量: 72.0636
• InChiKey: IWYRWIUNAVNFPE-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷-13C 、 (S)-oxirane-2-carbaldehyde 在 dimsyl sodium 、 三苯基膦 、 Polymer 作用下， 生成 (R)-[13C]-butadiene monoxide
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of (R)- and monoxide

  摘要：

  A stereospecific route to (R)- and (S)-[C-13]-butadiene monoxide was developed using (R)- or (S)-glycidaldehyde and a polymer-supported Wittig reagent. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00537-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-缩水甘油 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 亚碘酰苯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性醛的催化剂控制的多组分叠氮化

  摘要：

  使用VANOL （ 3,3'-diphenyl-2,2'-bi-1-萘酚）和VAPOL（2,2'-diphenyl）的BOROX催化剂开发了一种高度非对映选择性和对映选择性的手性醛多组分叠氮化方法-（4-联苯酚））配体。在大多数被检查的底物上都观察到非常高至完美的催化剂控制，包括手性中心在α-和β-位的醛。还观察到对于许多手性杂环醛的高催化剂控制，从而允许制备环氧氮丙啶，双（氮丙啶）和乙二氮丙啶。在β的合成该反应中的应用3 -homo- d -alloisoleucine和β 3 -homo-升报道-异亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201605955

文献信息

• Solid phase synthesis of (R)- and monoxide
  作者：David J Claffey、James A Ruth

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00537-5

  日期：1997.11

  A stereospecific route to (R)- and (S)-[C-13]-butadiene monoxide was developed using (R)- or (S)-glycidaldehyde and a polymer-supported Wittig reagent. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Catalyst-Controlled Multicomponent Aziridination of Chiral Aldehydes
  作者：Munmun Mukherjee、Yubai Zhou、Yijing Dai、AniL K. Gupta、V. Reddy Pulgam、Richard J. Staples、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201605955

  日期：2017.2.21

  A highly diastereoselective and enantioselective method for the multicomponent aziridination of chiral aldehydes has been developed with BOROX catalysts of the VANOL (3,3′‐diphenyl‐2,2′‐bi‐1‐naphthol) and VAPOL (2,2′‐diphenyl‐(4‐biphenanthrol)) ligands. Very high to perfect catalyst control is observed with most all substrates examined including aldehydes with chiral centers in the α‐ and β‐positions

  使用VANOL （ 3,3'-diphenyl-2,2'-bi-1-萘酚）和VAPOL（2,2'-diphenyl）的BOROX催化剂开发了一种高度非对映选择性和对映选择性的手性醛多组分叠氮化方法-（4-联苯酚））配体。在大多数被检查的底物上都观察到非常高至完美的催化剂控制，包括手性中心在α-和β-位的醛。还观察到对于许多手性杂环醛的高催化剂控制，从而允许制备环氧氮丙啶，双（氮丙啶）和乙二氮丙啶。在β的合成该反应中的应用3 -homo- d -alloisoleucine和β 3 -homo-升报道-异亮氨酸。