4^e-bromoadamantan-2-one | 19213-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4^e-bromoadamantan-2-one
• 英文别名: 4-bromo^eq-adamantan-2-one；(1R,3R,4S,5S,7S)-4-bromoadamantan-2-one
• CAS: 19213-98-0；19439-22-6；19624-15-8；32456-48-7；32456-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: FTYOJSPBIJRJOB-DMAGGPPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4^e-bromoadamantan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-bromo^eq-adamantan-2-ol 、 4-bromo^eq-adamantan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  控制远程取代的（X）2-金刚烷基阳离子中非对映体选择性的电子因子的性质：5-X与4-X取代

  摘要：

  合成了一系列有限的4个eq-取代的（X）2-亚甲基金刚烷（6，Y CH 2，X F，Cl，Br，I和SnMe 3），并对其盐酸盐化反应（HCl / CH 2 Cl 2）进行了非对映选择性。已经确定。还测量了由前体酮（6，Y O）氢化物还原为烯烃而得到的仲醇混合物的氟化非对映选择性（DAST / CH 2 Cl 2）。此选择性数据用于4个eq取代的（X）2-金刚烷基阳离子的亲核捕获的比较（在图4中，R H和Me）以及5-取代的（X）2-金刚烷基阳离子（1，R H和Me）的相应信息已经揭示了两个系列之间的重要区别。特别地，尽管扩展的超共轭作用似乎是控制5，2系列中面部选择性的主要电子效应，但静电影响在4，2配置中占主导地位。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1247
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxyadamantan-2-on 在 氢溴酸 作用下， 生成 4^e-bromoadamantan-2-one 、 4^a-bromoadamantan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Adamantanone:  Face Selection Induced by 4-Halo and 4,9-Dihalo Substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9601066

文献信息

• Synthesis of 4a-, 4e-phenyladamantanones and 2,4-o-benzenoadamantane by π-route
  作者：Günter Georg Hoffmann、Harald Klein

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85120-0

  日期：1984.1

  The acid catalysed reaction of 4-oxa-homoadamantan-5-one () with benzene yielded a mixture of 4a-phenyladamantan-2-one (), the equatorial isomer' () and 2-phenyl-2,4-o- benzenoadamantane () A plausible reaction pathway for the occurrence of . is put forward. The structure of , was deduced from spectroscopic data and reaction of the proposed intermediate 2,4a-diphenyladamantan-2-ol () with acid. 2,

  4-氧杂homoadamantan -5-酮（的酸催化反应）与苯，得到4:1的混合物一-phenyladamantan -2-酮（），赤道异构体”（ ）和2-苯基-2,4-邻benzenoadamantane（）一个可能的反应途径的发生甲状旁腺激素。提出来了。的结构，从光谱数据和所提出的中间2,4反应推导一个-diphenyladamantan -2-醇（）用酸。同样地制备2，4-邻-苯-金刚烷（）。
• Reduction of Adamantanone:  Face Selection Induced by 4-Halo and 4,9-Dihalo Substitution
  作者：Mira Kaselj、William J. le Noble

  DOI：10.1021/jo9601066

  日期：1996.1.1
• The nature of the electronic factor governing diastereofacial selectivity in remotely substituted (X) 2-adamantyl cations: 5-X<i>versus</i>4-X substitution
  作者：William Adcock、Neil A. Trout

  DOI：10.1002/poc.1247

  日期：2007.10

  5-substituted (X) 2-adamantyl cations (1, RH and Me) has revealed important distinctions between the two series. In particular, whereas extended hyperconjugative effects appear to be the predominant electronic effect governing facial selectivity in the 5,2-series, electrostatic influences prevail in the 4,2-disposition. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了一系列有限的4个eq-取代的（X）2-亚甲基金刚烷（6，Y CH 2，X F，Cl，Br，I和SnMe 3），并对其盐酸盐化反应（HCl / CH 2 Cl 2）进行了非对映选择性。已经确定。还测量了由前体酮（6，Y O）氢化物还原为烯烃而得到的仲醇混合物的氟化非对映选择性（DAST / CH 2 Cl 2）。此选择性数据用于4个eq取代的（X）2-金刚烷基阳离子的亲核捕获的比较（在图4中，R H和Me）以及5-取代的（X）2-金刚烷基阳离子（1，R H和Me）的相应信息已经揭示了两个系列之间的重要区别。特别地，尽管扩展的超共轭作用似乎是控制5，2系列中面部选择性的主要电子效应，但静电影响在4，2配置中占主导地位。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.