4^e-bromoadamantan-2-one | 19213-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4^e-bromoadamantan-2-one
• 英文别名: 4-bromo^eq-adamantan-2-one；(1R,3R,4S,5S,7S)-4-bromoadamantan-2-one
• CAS: 19213-98-0；19439-22-6；19624-15-8；32456-48-7；32456-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: FTYOJSPBIJRJOB-DMAGGPPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4^e-bromoadamantan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-bromo^eq-adamantan-2-ol 、 4-bromo^eq-adamantan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  控制远程取代的（X）2-金刚烷基阳离子中非对映体选择性的电子因子的性质：5-X与4-X取代

  摘要：

  合成了一系列有限的4个eq-取代的（X）2-亚甲基金刚烷（6，Y CH 2，X F，Cl，Br，I和SnMe 3），并对其盐酸盐化反应（HCl / CH 2 Cl 2）进行了非对映选择性。已经确定。还测量了由前体酮（6，Y O）氢化物还原为烯烃而得到的仲醇混合物的氟化非对映选择性（DAST / CH 2 Cl 2）。此选择性数据用于4个eq取代的（X）2-金刚烷基阳离子的亲核捕获的比较（在图4中，R H和Me）以及5-取代的（X）2-金刚烷基阳离子（1，R H和Me）的相应信息已经揭示了两个系列之间的重要区别。特别地，尽管扩展的超共轭作用似乎是控制5，2系列中面部选择性的主要电子效应，但静电影响在4，2配置中占主导地位。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1247
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxyadamantan-2-on 在 氢溴酸 作用下， 生成 4^e-bromoadamantan-2-one 、 4^a-bromoadamantan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Adamantanone:  Face Selection Induced by 4-Halo and 4,9-Dihalo Substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9601066

文献信息

• Synthesis of 4a-, 4e-phenyladamantanones and 2,4-o-benzenoadamantane by π-route
  作者：Günter Georg Hoffmann、Harald Klein

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85120-0

  日期：1984.1

  The acid catalysed reaction of 4-oxa-homoadamantan-5-one () with benzene yielded a mixture of 4a-phenyladamantan-2-one (), the equatorial isomer' () and 2-phenyl-2,4-o- benzenoadamantane () A plausible reaction pathway for the occurrence of . is put forward. The structure of , was deduced from spectroscopic data and reaction of the proposed intermediate 2,4a-diphenyladamantan-2-ol () with acid. 2,

  4-氧杂homoadamantan -5-酮（的酸催化反应）与苯，得到4:1的混合物一-phenyladamantan -2-酮（），赤道异构体”（ ）和2-苯基-2,4-邻benzenoadamantane（）一个可能的反应途径的发生甲状旁腺激素。提出来了。的结构，从光谱数据和所提出的中间2,4反应推导一个-diphenyladamantan -2-醇（）用酸。同样地制备2，4-邻-苯-金刚烷（）。