4^a-bromoadamantan-2-one | 19213-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4^a-bromoadamantan-2-one
• 英文别名: 4ax-Bromadamantan-2-on；(1R,3R,4R,5S,7S)-4-bromoadamantan-2-one
• CAS: 19213-98-0；19439-22-6；19624-15-8；32456-48-7；32456-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: FTYOJSPBIJRJOB-QKCLAQEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4^a-bromoadamantan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4ax-Bromadamantan-2ax-ol
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Adamantanone:  Face Selection Induced by 4-Halo and 4,9-Dihalo Substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9601066
• 作为产物：
  描述：

  4ax-Bromadamantan-2ax-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 4^a-bromoadamantan-2-one
  参考文献：
  名称：

  原金刚烷路线为1,2-和2,4-二取代的金刚烷

  摘要：

  已经开发了分别涉及原金刚烷→金刚烷重排的1，2-和2，4-二取代的金刚烷的反应序列。原金刚烷-4-酮已被转化为1-甲基金刚烷-2-酮，金刚烷-1,2-二醇。1,2-二氯金刚烷和1,2-二溴金刚烷。原金刚烷已被转化为2个斧头，4个斧头-二溴金刚烷，2个斧头，4当量的-二溴金刚烷和4个斧头的-bromoadamantan-2个斧头-ol。原金刚烷的氧汞化仅产生痕量的重排产物。

  DOI：

  10.1039/j39710003173

文献信息

• Synthesis of 4a-, 4e-phenyladamantanones and 2,4-o-benzenoadamantane by π-route
  作者：Günter Georg Hoffmann、Harald Klein

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85120-0

  日期：1984.1

  The acid catalysed reaction of 4-oxa-homoadamantan-5-one () with benzene yielded a mixture of 4a-phenyladamantan-2-one (), the equatorial isomer' () and 2-phenyl-2,4-o- benzenoadamantane () A plausible reaction pathway for the occurrence of . is put forward. The structure of , was deduced from spectroscopic data and reaction of the proposed intermediate 2,4a-diphenyladamantan-2-ol () with acid. 2,

  4-氧杂homoadamantan -5-酮（的酸催化反应）与苯，得到4:1的混合物一-phenyladamantan -2-酮（），赤道异构体”（ ）和2-苯基-2,4-邻benzenoadamantane（）一个可能的反应途径的发生甲状旁腺激素。提出来了。的结构，从光谱数据和所提出的中间2,4反应推导一个-diphenyladamantan -2-醇（）用酸。同样地制备2，4-邻-苯-金刚烷（）。
• DUDDECK, H.;BROSCH, D.;KOPPETSCH, G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 18, 3753-3762
  作者：DUDDECK, H.、BROSCH, D.、KOPPETSCH, G.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of Adamantanone:  Face Selection Induced by 4-Halo and 4,9-Dihalo Substitution
  作者：Mira Kaselj、William J. le Noble

  DOI：10.1021/jo9601066

  日期：1996.1.1
• The protoadamantane route to 1,2- and 2,4-disubstituted adamantanes
  作者：B. D. Cuddy、D. Grant、M. A. McKervey

  DOI：10.1039/j39710003173

  日期：——

  Reaction sequences to 1,2- and 2,4-disubstituted adamantanes each involving a protoadamantane → adamantane rearrangement have been developed. Protoadamantan-4-one has been converted into 1-methyladamantan-2-one, adamantane-1,2-diol. 1,2-dichloroadamantane, and 1,2-dibromoadamantane. Protoadamantene has been converted into 2ax,4ax-dibromoadamantane, 2ax,4eq-dibromoadamantane, and 4ax-bromoadamantan-2ax-ol

  已经开发了分别涉及原金刚烷→金刚烷重排的1，2-和2，4-二取代的金刚烷的反应序列。原金刚烷-4-酮已被转化为1-甲基金刚烷-2-酮，金刚烷-1,2-二醇。1,2-二氯金刚烷和1,2-二溴金刚烷。原金刚烷已被转化为2个斧头，4个斧头-二溴金刚烷，2个斧头，4当量的-二溴金刚烷和4个斧头的-bromoadamantan-2个斧头-ol。原金刚烷的氧汞化仅产生痕量的重排产物。