Tert-butyl 4',5',6'-tribromo-2'-[3-[2-bromo-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]-3-methylbut-1-ynyl]-2'-hydroxy-4-oxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate | 884871-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 4',5',6'-tribromo-2'-[3-[2-bromo-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]-3-methylbut-1-ynyl]-2'-hydroxy-4-oxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 884871-61-8
• 化学式: C₃₇H₄₀Br₄N₄O₇
• 分子量: 972.363
• InChiKey: LLAZGGYYCSQRNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4',5',6'-tribromo-2'-[3-[2-bromo-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]-3-methylbut-1-ynyl]-2'-hydroxy-4-oxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到Tert-butyl 4',5',6'-tribromo-2'-[3-[2-bromo-5-(2,3-dihydroxypropyl)-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]-3-methylbut-1-ynyl]-2'-hydroxy-4-oxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异常海洋生​​物碱沙特琳A的全合成探索

  摘要：

  在针对沙特琳碱A（1a）的全合成的工作中，研究了一种策略，该方法通过分子内醛/β-内酰胺环缩合以形成大环烯酰胺官能团来构建该海洋生物碱的10元环。因此，首先制备了螺-β-内酰胺和咪唑片段。Tribromooxindoleβ-内酰胺24是通过Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]-环加成策略，由七个步骤和30％的总收率，由市售的5-硝基芥子素（18）合成的。由易得的咪唑酯25有效地制备了带有末端炔基和被掩盖的醛的必要的2-溴咪唑亚基40分十步走。与这两个先进中间体可用时，除了由2-溴咪唑亚基生成的乙炔化锂的40至的γ内酰胺羰基Ñ -Boc-tribromooxindole 24进行了研究，从而得到所需Ñ -Boc缩醛胺41。水解41的丙酮化物部分，然后氧化裂解所得的二醇，得到醛42。不幸的是，用对甲苯磺酸处理醛42不能得到所需的10元大环（Z）-酰胺46，而是高度不饱和的七元环化合物44。

  DOI：

  10.1021/jo060084f
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯胺基)-5-硝基吲哚-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 Tert-butyl 4',5',6'-tribromo-2'-[3-[2-bromo-5-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]-3-methylbut-1-ynyl]-2'-hydroxy-4-oxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异常海洋生​​物碱沙特琳A的全合成探索

  摘要：

  在针对沙特琳碱A（1a）的全合成的工作中，研究了一种策略，该方法通过分子内醛/β-内酰胺环缩合以形成大环烯酰胺官能团来构建该海洋生物碱的10元环。因此，首先制备了螺-β-内酰胺和咪唑片段。Tribromooxindoleβ-内酰胺24是通过Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]-环加成策略，由七个步骤和30％的总收率，由市售的5-硝基芥子素（18）合成的。由易得的咪唑酯25有效地制备了带有末端炔基和被掩盖的醛的必要的2-溴咪唑亚基40分十步走。与这两个先进中间体可用时，除了由2-溴咪唑亚基生成的乙炔化锂的40至的γ内酰胺羰基Ñ -Boc-tribromooxindole 24进行了研究，从而得到所需Ñ -Boc缩醛胺41。水解41的丙酮化物部分，然后氧化裂解所得的二醇，得到醛42。不幸的是，用对甲苯磺酸处理醛42不能得到所需的10元大环（Z）-酰胺46，而是高度不饱和的七元环化合物44。

  DOI：

  10.1021/jo060084f