(1R,4S)-3-endo-amino-2-exo-hydroxybornane | 51773-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S)-3-endo-amino-2-exo-hydroxybornane
• 英文别名: endo-3-amino-exo-2-hydroxybornane；(1R,2S,3S,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol；3-endo-amino-2-exo-hydroxybornane；(1R)-3endo-amino-bornane-2exo-ol；(1R)-3endo-Amino-bornan-2exo-ol; Hochschmelzendes 3-Amino-borneol；(1R)-3endo-Amino-bornanol-(2exo)；(1R)-3endo-Amino-bornan-2exo-ol；(1R)-3endo-Amino-isoborneol；Hochschmelzendes 3-Amino-borneol；'α'-Aminoborneol；(1R)-3-endo-Amino-2-exo-bornanol；(1R,2S,3S,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 51773-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: MDENRACGWNSYCU-JIOCBJNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-3-endo-amino-2-exo-hydroxybornane 生成 (1R)-3endo-methylamino-bornane-2exo-ol
  参考文献：
  名称：

  Duden; Pritzkow, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-樟脑醌 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,4S)-3-endo-amino-2-exo-hydroxybornane
  参考文献：
  名称：

  M'Boungou-M'Passi, A.; Henin, F.; Muzart, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 2, p. 214 - 217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Reduction of Ketones Using<i>In Situ</i>Generated Oxazaborolidines From (1<i>R</i>-Camphor as Catalysts
  作者：V. Santhi、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1080/00397910008087056

  日期：2000.12

  Abstract Benzyl and 1-naphthyl derivatives of 1,2-amino alcohols derived from (1R)-(+)-camphor were made by a simple and efficient procedure and these were used for the generation of oxazaborolidines with borane. The asymmetric reductions of prochiral ketones were carried out using these in situ generated oxazaborolidines as catalysts.

  摘要 由 (1R)-(+)-樟脑衍生的 1,2-氨基醇的苄基和 1-萘基衍生物通过简单有效的方法制备，并用于用硼烷生成氧杂硼烷。使用这些原位生成的恶唑硼烷作为催化剂进行前手性酮的不对称还原。
• Chemical differentiation of enantiotopic groups: Diastereoselective opening of a prochiral dilactone
  作者：Eckart Deseke、Wolfgang Hoyer、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00863-0

  日期：1996.11

  Prochiral dilactone 1 has been synthesized and subjected to diastereo-selective nucleophilic opening. The structural features of chiral, enantiomerically pure nucleophiles have been optimized regarding their capability to perform prochiral recognition at dilactone 1. 3-Ketoglutaric mono acid products 2 of dilactone opening, which are versatile building blocks for natural product synthesis, have been

  前手性双内酯1已合成，并经过非对映选择性亲核开放。关于手性，对映体纯的亲核试剂的结构特征，已对其在双内酯1上进行前手性识别的能力进行了优化。二内酯开口的3-酮戊二酸单酸产物2，是天然产物合成的通用组成部分，已经以高达84:16的非对映体比例获得，并通过随后的结晶至97.5：2.5而富集。
• Creation of chirality in the reaction of the chiral ester enolate-imine condensation leading to the stereodivergent synthesis of β-lactams
  作者：Makoto Shimizu、Yoshihiro Teramoto、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02327-8

  日期：1995.1

  4-positions in the ester enolate-imine condensation is studied using different metal enolates of the chiral esters possessing amino alcohols derived all from (+)-camphor as an auxiliary, and 4R- or 4S-β-lactam is obtained in a highly stereoselective manner, respectively. The effects of the structure of the chiral auxiliary and the coordination ability of the heteroatoms in the ester part are also discussed

  使用具有全部来自（+）-樟脑的氨基醇的氨基醇的手性酯的不同金属烯醇盐，研究了酯烯醇盐-亚胺缩合中在3-和4-位具有取代基的β-内酰胺在C-4的立体控制，和4 R-或4 S - β-内酰胺分别以高度立体选择性的方式获得。还讨论了手性助剂结构和酯部分杂原子配位能力的影响。
• Duden; Macintyre, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1902
  作者：Duden、Macintyre

  DOI：——

  日期：——
• Ikota, Nobuo; Sakai, Hiroshi; Shibata, Hisanari, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1050 - 1055
  作者：Ikota, Nobuo、Sakai, Hiroshi、Shibata, Hisanari、Koga, Kenji

  DOI：——

  日期：——