2-{5-[6-Chloro-5-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]-6-hydroxy-biphenyl-3-yl}-N,N-dimethyl-acetamide | 643745-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{5-[6-Chloro-5-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]-6-hydroxy-biphenyl-3-yl}-N,N-dimethyl-acetamide
• 英文别名: 2-[3-[6-chloro-5-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]-4-hydroxy-5-phenylphenyl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 643745-03-3
• 化学式: C₂₇H₂₃ClN₄O₃
• 分子量: 486.958
• InChiKey: DYZUAWXFDQCGKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{5-[6-Chloro-5-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]-6-hydroxy-biphenyl-3-yl}-N,N-dimethyl-acetamide 在 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-[5-(5-Carbamimidoyl-6-chloro-1H-indol-2-yl)-6-hydroxy-biphenyl-3-yl]-N,N-dimethyl-acetamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Environmentally friendly and efficient: iron-mediated reduction of 3-methyl-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles to benzamidines

  摘要：

  A new synthetic method is described for the mild and selective reduction of 3-methyl-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles to amidines employing iron powder in aqueous medium. Its application is demonstrated in the synthesis of 1, a potent and selective urokinase-type plasminogen activator (uPA) inhibitor. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.139
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基苯腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 羟胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-{5-[6-Chloro-5-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]-6-hydroxy-biphenyl-3-yl}-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Environmentally friendly and efficient: iron-mediated reduction of 3-methyl-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles to benzamidines

  摘要：

  A new synthetic method is described for the mild and selective reduction of 3-methyl-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles to amidines employing iron powder in aqueous medium. Its application is demonstrated in the synthesis of 1, a potent and selective urokinase-type plasminogen activator (uPA) inhibitor. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.139

文献信息

• Environmentally friendly and efficient: iron-mediated reduction of 3-methyl-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles to benzamidines
  作者：Martin Sendzik、Hon C Hui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.139

  日期：2003.11

  A new synthetic method is described for the mild and selective reduction of 3-methyl-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles to amidines employing iron powder in aqueous medium. Its application is demonstrated in the synthesis of 1, a potent and selective urokinase-type plasminogen activator (uPA) inhibitor. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.