(1R,2R)-2-(methoxymethyl)-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid | 123101-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(methoxymethyl)-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 123101-04-2
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: KTYKCGKTNMTGOU-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(methoxymethyl)-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid 在 silica gel 、 三氯化硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methylene 3-oxo methyl cyclopentane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状α，β-烯酮的有效连续β-羧化和α-烷基化；萨科霉素的新途径

  摘要：

  通过[甲氧基（苯硫基）（三甲基甲硅烷基）甲基]锂的1,4-加成反应，随后在环烯酮的相应β-和α-位置上依次一键式引入羧基当量和烷基通过用卤代烷直接捕集所得的烯醇化物。经证明，本方法适用于沙克霉素的简单合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96066-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxymethyl)-3-cyclopentanone 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 硫酸 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-2-(methoxymethyl)-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环状α，β-烯酮的有效连续β-羧化和α-烷基化；萨科霉素的新途径

  摘要：

  通过[甲氧基（苯硫基）（三甲基甲硅烷基）甲基]锂的1,4-加成反应，随后在环烯酮的相应β-和α-位置上依次一键式引入羧基当量和烷基通过用卤代烷直接捕集所得的烯醇化物。经证明，本方法适用于沙克霉素的简单合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96066-0

文献信息

• The efficient consecutive β-carboxylation and α-alkylation of cyclic α,β-enones; a new route to sarkomycin
  作者：Junzo Otera、Yoshihisa Niibo、Hiroshi Aikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96066-0

  日期：1987.1

  introduction of a carboxy group equivalent and an alkyl group at the respective β- and α-positions of cyclic enones has been achieved through a 1,4-addition reaction of [methoxy(phenylthio)(trimethylsilyl)methyl] lithium followed by direct trapping of the resulting enolate with alkyl halides. The present method proved to be applicable to a simple synthesis of sarkomycin.

  通过[甲氧基（苯硫基）（三甲基甲硅烷基）甲基]锂的1,4-加成反应，随后在环烯酮的相应β-和α-位置上依次一键式引入羧基当量和烷基通过用卤代烷直接捕集所得的烯醇化物。经证明，本方法适用于沙克霉素的简单合成。
• Methoxy(phenylthio)(trimethylsilyl)methane as a one-carbon homologation reagent: efficient 1,4-addition of a formyl or a carboxy anion equivalent to cyclic .alpha.-enones concomitant with in situ .alpha.-alkylation
  作者：Junzo Otera、Yoshihisa Niibo、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo00282a010

  日期：1989.10