(E)-1-(4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1025008-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1025008-59-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: VSLAMGMSLPXUIL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  凯林酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 甲酸 、 bis(diphenyl-phosphino)propane 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (E)-1-(4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型高效 NLRP3 抑制剂：呋喃查尔酮 Velutone F 类似物

  摘要：

  NLRP3 炎症小体现已成为许多炎症相关疾病最有吸引力的药物靶点之一。Velutone F 是一种天然的 NLPR3 抑制剂，在我们之前的研究中发现，由于其植物丰度低、活性弱和合成路线复杂，其应用受到限制。为了满足这些需求，velutone F 的结构优化产生了一系列新型 NLRP3 抑制剂。其中，化合物14c具有显着的抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内（251.1 nM），比velutone F强约5倍。此外，14c的合成方法简单、易于操作且可扩展. 化合物14c可以通过减弱 ASC 斑点形成来抑制 NLRP3 炎性体激活。最重要的是，在 LPS 引发的小鼠模型中，化合物14c减少了小鼠腹膜中性粒细胞的流入和脾脏中 MSU 诱导的腹膜炎中的 IL-1β。总之，化合物14c是发现 NLRP3 炎性体抑制剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00597

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of chalcones as inhibitors of the voltage-gated potassium channel Kv1.3
  作者：Julia Cianci、Jonathan B. Baell、Bernard L. Flynn、Robert, W. Gable、Jorgen A. Mould、Dharam Paul、Andrew J. Harvey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.099

  日期：2008.3

  Chalcone derivatives of the natural product khellinone were synthesised and screened for bioactivity against the voltage-gated potassium channel Kv1.3. X-ray crystallography was employed to investigate relationships between the structure and function of a selection of the reported chalcones. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.