(E)-1-(4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1025008-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1025008-59-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: VSLAMGMSLPXUIL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  凯林酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 甲酸 、 bis(diphenyl-phosphino)propane 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (E)-1-(4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型高效 NLRP3 抑制剂：呋喃查尔酮 Velutone F 类似物

  摘要：

  NLRP3 炎症小体现已成为许多炎症相关疾病最有吸引力的药物靶点之一。Velutone F 是一种天然的 NLPR3 抑制剂，在我们之前的研究中发现，由于其植物丰度低、活性弱和合成路线复杂，其应用受到限制。为了满足这些需求，velutone F 的结构优化产生了一系列新型 NLRP3 抑制剂。其中，化合物14c具有显着的抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内（251.1 nM），比velutone F强约5倍。此外，14c的合成方法简单、易于操作且可扩展. 化合物14c可以通过减弱 ASC 斑点形成来抑制 NLRP3 炎性体激活。最重要的是，在 LPS 引发的小鼠模型中，化合物14c减少了小鼠腹膜中性粒细胞的流入和脾脏中 MSU 诱导的腹膜炎中的 IL-1β。总之，化合物14c是发现 NLRP3 炎性体抑制剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00597

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of chalcones as inhibitors of the voltage-gated potassium channel Kv1.3
  作者：Julia Cianci、Jonathan B. Baell、Bernard L. Flynn、Robert, W. Gable、Jorgen A. Mould、Dharam Paul、Andrew J. Harvey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.099

  日期：2008.3

  Chalcone derivatives of the natural product khellinone were synthesised and screened for bioactivity against the voltage-gated potassium channel Kv1.3. X-ray crystallography was employed to investigate relationships between the structure and function of a selection of the reported chalcones. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Highly Potent NLRP3 Inhibitors: Furanochalcone Velutone F Analogues
  作者：Ruijia Zhang、Feng Hong、Min Zhao、Xiaoying Cai、Xueqin Jiang、Neng Ye、Kaiyue Su、Na Li、Minghai Tang、Xu Ma、Hengfan Ni、Lun Wang、Li Wan、Lijuan Chen、Wenshuang Wu、Haoyu Ye

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00597

  日期：2022.4.14

  inhibitors. Among them, compound 14c exerted remarkable inhibitory activity with an IC50 value in the nanomolar range (251.1 nM) and was approximately 5-fold more potent than velutone F. Moreover, the synthesis method of 14c was simple, easy to handle, and scalable. Compound 14c could suppress NLRP3 inflammasome activation by attenuating ASC speck formation. Most importantly, compound 14c reduced peritoneal

  NLRP3 炎症小体现已成为许多炎症相关疾病最有吸引力的药物靶点之一。Velutone F 是一种天然的 NLPR3 抑制剂，在我们之前的研究中发现，由于其植物丰度低、活性弱和合成路线复杂，其应用受到限制。为了满足这些需求，velutone F 的结构优化产生了一系列新型 NLRP3 抑制剂。其中，化合物14c具有显着的抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内（251.1 nM），比velutone F强约5倍。此外，14c的合成方法简单、易于操作且可扩展. 化合物14c可以通过减弱 ASC 斑点形成来抑制 NLRP3 炎性体激活。最重要的是，在 LPS 引发的小鼠模型中，化合物14c减少了小鼠腹膜中性粒细胞的流入和脾脏中 MSU 诱导的腹膜炎中的 IL-1β。总之，化合物14c是发现 NLRP3 炎性体抑制剂的潜在先导化合物。