Cycloundecin | 702-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Cycloundecin
• 英文别名: cycloundecyne
• CAS: 702-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: PJIYBBSKJDMKBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cycloundecin 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1,2-cycloundecadiene
  参考文献：
  名称：

  The Equilibration of Cyclic Allenes and Acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00884a018
• 作为产物：
  描述：

  1,2-cycloundecadiene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 Cycloundecin
  参考文献：
  名称：

  The Equilibration of Cyclic Allenes and Acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00884a018

文献信息

• Fluoroselenenylation of Acetylenes with Xenon Difluoride-Diorganyl Diselenides and Xenon Difluoride-Phenylseleno(trialkyl)silanes
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Karla Spindler、Günter Haufe

  DOI：10.1055/s-1994-25635

  日期：——

  A new, efficient method of fluoroselenenylation of terminal, and open-chain symmetric and unsymmetric disubstituted acetylenes and cycloalkynes, gives vicinal (E)-fluoroalkenyl selenides in moderate to high yields by addition of selenenyl fluoride equivalents. These are formed in situ from xenon difluoride and diaryl, dibenzyl or primary and secondary dialkyl diselenides. Alternatively, the benzeneselenenyl fluoride equivalent is formed by treatment of more reactive phenylselenotrialkylsilanes with xenon difluoride. The regiochemistry of the addition is strongly dependent on the steric effects of substituents bonded to the acetylene.

  一种新型高效的氟硒烯化方法能够将末端开链对称和非对称二取代乙炔及环炔通过硒烯基氟等效物加成，以中等至高产率得到邻位(E)-氟代烯基硒化合物。这些硒烯基氟等效物是由氙二氟化合物与二芳基、二苄基或初级和次级二烷基二硒化物在原位反应形成的。此外，也可以通过氙二氟化合物处理更具反应活性的苯硒基三烷基硅烷来形成苯硒基氟等效物。加成的区域选择性强烈依赖于乙炔上连接取代基的立体效应。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 68. Mitteilung. Über die Reaktion von cis- und trans-Cycloundecen mit Perameisensäure
  作者：V. Prelog、Valerie Boarland

  DOI：10.1002/hlca.19550380714

  日期：——

  Die stereoisomeren Cycloundecene geben bei der Oxydation mit Perameisensäure hauptsächlich isomere bicyclische Oxy-äther C11H20O2. Daneben entsteht aus jedem Stereoisomeren je ein Diol C11H22O2. Diese letzteren sind verschieden von den beiden Cycloundecandiolen-(1,2), die durch Oxydation von Cycloundecenen mit Osmium(VIII)-oxyd erhalten wurden. Es ist anzunehmen, dass die Produkte der Oxydation der

  立体异构的环十一烯在用过甲酸氧化时主要得到异构的双环氧醚C 11 H 20 O 2。另外，由每种立体异构体形成二醇C 11 H 22 O 2。后者不同于通过用氧化（（VIII）氧化环十一碳烯而获得的两种环十一碳二烯二醇（1,2,2）。可以假定，环十一碳烯与过甲酸的氧化产物是通过跨环反应产生的。
• PhSeOTf–Et₃N<b>·</b>3HF and PhSeSbF₆–Et₃N<b>·</b>3HF as new PhSe–F equivalents in the fluoroselenenylation of acetylenes
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1039/b207886b

  日期：——

  The novel reagents PhSeOTf–Et3N·3HF and PhSeSbF6–Et3N·3HF act as PhSe–F equivalents in the fluoroselenenylation of alkynes. Oct-4-yne, cycloundecyne and cyclododecyne, as well as the unsymmetrical alkynes Ph–CC–Me and Bu–CC–R (R = Me, Et, iPr and tBu) give the corresponding (E)-fluoro(phenylseleno)alkenes in preparative yields. The reagent PhSeOTf–Et3N·3HF gives a similar product composition of regioisomers to Ph2Se2–XeF2 in addition reactions to Bu–CC–R. This is indicative of a similar reaction mechanism of the reagents. Probably a selenirenium ion acts as an intermediate. X-Ray single crystal structure analysis of (E)-1-fluoro-2-phenylselenocycloundecene confirms the trans-addition of [PhSe–F] to cycloundecyne.

  新型试剂 PhSeOTfâEt3NÂ-3HF 和 PhSeSbF6âEt3NÂ-3HF 在炔烃的氟硒化反应中起着 PhSeâF 等价物的作用。八-4-炔、环十一炔和环十二炔以及非对称炔烃 PhâCCâMe 和 BuâCCâR （R = Me、Et、iPr 和 tBu）可以制备出相应的(E)-氟（苯基硒）烯。在与 BuâCCâR 的加成反应中，试剂 PhSeOTfâEt3NÂ-3HF 与 Ph2Se2âXeF2 产生了相似的区域异构体产物组成。这表明这两种试剂的反应机理相似。可能是硒离子作为中间体起了作用。(E)-1-氟-2-苯基硒环癸烯的 X 射线单晶结构分析证实了 [PhSeâF] 与环癸烯的反式加成反应。
• Epimerization of <i>trans</i>‐Cycloalkenes with the X−C=C−SeR*‐Unit – The Steric Demand of X=H, F, Cl, Br, I, Me, Et and CF₃
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Andreas J. Achazi

  DOI：10.1002/ejoc.202300838

  日期：2023.11.14

  The ring inversion of trans-cycloalkenes, ring sizes 9–20, investigated with temperature variable 13C NMR spectroscopy, is a highly sensitive method to characterize the steric demand of substituents: H≪F≪Cl

  环尺寸为9-20 的反式环烯烃的环反转，通过温度可变13 C NMR 光谱进行研究，是一种表征取代基空间需求的高度灵敏的方法：H≪F≪Cl
• Selenirenium and Tellurirenium Ions
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1002/anie.200801691

  日期：2008.8.11