7,7-二氯-3-异丙基双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 | 35071-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7,7-二氯-3-异丙基双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮
• 英文名称: 7,7-dichloro-3-isopropylbicyclo[3.2.0]hept-2-ene-6-one
• 英文别名: 1-isopropylcyclopenta-4,4-dichlorocyclobutan-5-one；7,7-Dichloro-3-(propan-2-yl)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one；7,7-dichloro-3-propan-2-ylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 35071-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O
• 分子量: 219.111
• InChiKey: DKHVPDGUOMPDSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-二氯-3-异丙基双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 在 三正丙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 桧木醇
  参考文献：
  名称：

  桧木醇的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体而言，涉及桧木醇的制备方法。所述方法包括使用三正丙胺、冰乙酸、水作为反应试剂，由7,7‑二氯‑3‑异丙基双环[3.2.0]庚‑2‑烯‑6‑酮(化合物式2表示)发生扩环反应的步骤。

  公开号：

  CN108658745B
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 7,7-二氯-3-异丙基双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度桧木醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度桧木醇的制备方法，环戊二烯经活化试剂活化后与异丙基溴反应得到含有多种异构体的异丙基环戊二烯，再在异构体转化催化剂的作用下进行异构化反应得到1‑异丙基环戊二烯；1‑异丙基环戊二烯与二氯环酮发生反应得到1‑异丙基环戊二烯并4,4‑二氯环丁5‑酮；1‑异丙基环戊二烯并4,4‑二氯环丁5‑酮与三乙胺加热回流发生扩环反应得到目标产物桧木醇。本发明所使用的原料价廉易得，并且步骤A中通过异构体转化催化剂的使用显著减少了副产物2‑异丙基环戊二烯与5‑异丙基环戊二烯的生成，提高了产品的收率，并且Ru(Ac)3‑ZSM‑5可重复使用四次仍然保持较好的催化活性；步骤B中通过冰乙酸调节反应液，有效避免了双酮副产物的出现。

  公开号：

  CN108314615A

文献信息

• 桧木醇的制备方法
  申请人：上海司太立制药有限公司

  公开号：CN108658745B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明属于药物合成技术领域，具体而言，涉及桧木醇的制备方法。所述方法包括使用三正丙胺、冰乙酸、水作为反应试剂，由7,7‑二氯‑3‑异丙基双环[3.2.0]庚‑2‑烯‑6‑酮(化合物式2表示)发生扩环反应的步骤。
• 一种高纯度桧木醇的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108314615A

  公开（公告）日：2018-07-24

  本发明公开了一种高纯度桧木醇的制备方法，环戊二烯经活化试剂活化后与异丙基溴反应得到含有多种异构体的异丙基环戊二烯，再在异构体转化催化剂的作用下进行异构化反应得到1‑异丙基环戊二烯；1‑异丙基环戊二烯与二氯环酮发生反应得到1‑异丙基环戊二烯并4,4‑二氯环丁5‑酮；1‑异丙基环戊二烯并4,4‑二氯环丁5‑酮与三乙胺加热回流发生扩环反应得到目标产物桧木醇。本发明所使用的原料价廉易得，并且步骤A中通过异构体转化催化剂的使用显著减少了副产物2‑异丙基环戊二烯与5‑异丙基环戊二烯的生成，提高了产品的收率，并且Ru(Ac)3‑ZSM‑5可重复使用四次仍然保持较好的催化活性；步骤B中通过冰乙酸调节反应液，有效避免了双酮副产物的出现。