(Z)-4-(4-nitrophenyl)-3-phenylthiobut-3-en-2-one | 223921-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-nitrophenyl)-3-phenylthiobut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-nitrophenyl)-3-phenylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 223921-79-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: SWRDSARWMLSEHQ-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-nitrophenyl)-3-phenylthiobut-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS AND STEREOCHEMISTRY OF (Z)-1-[3-ARYL-2-(PHENYLSULFANYL)-2-OXIRANYL]-1-ETHANONES

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of a series of (Z)-1-[3-aryl-2-(phenylsulfanyl)-2-oxiranyl]-1-ethanones was effected from the reaction of (Z)-4-aryl-3-(phenylsulfanyl)-3-buten-2-ones with alkaline hydrogen peroxide in tetrahydrofuran. The stereochemistry of the oxiranes has been deduced from two-dimensional NOESY spectrum.

  DOI：

  10.1080/10426500490485129
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-4-(4-nitrophenyl)-3-phenylthiobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硫代酰基亚甲基三苯基砷烷的合成及其 Wittig 型反应

  摘要：

  α-苯硫基酰基亚甲基三苯基茚茚是第一个稳定的α-硫基胂叶立德，是通过相应的酰基亚甲基三苯基胂与苯亚磺酰氯的苯磺酰化-转基化反应制备的；Wittig 反应在温和的反应条件下对砷叶立德进行，以提供 α-苯硫基-α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/a807764i

文献信息

• Synthesis of Phenylthio Substituted 4H-Pyrans and 2-Pyridinones by Conjugate Addition-Cyclization of CH-Acids to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Krystyna Bogdanowicz-Szwed、Artur Budzowski

  DOI：10.1007/pl00010233

  日期：1999.4