(R)-3,4-dimethylpentanoic acid | 54665-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3,4-dimethylpentanoic acid
• 英文别名: (+)-(R)-3,4-Dimethylpentansaeure；(3R)-3,4-dimethylpentanoic acid
• CAS: 54665-38-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: GETAKGOKCSRVLZ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-dimethylpentanoic acid 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 sodium amalgam 、 碘 、 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2α,3α-diacetoxy-24S-methyl-22,23-epoxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  由豆甾醇合成（22S，23S）-高油菜素内酯和油菜素内酯

  摘要：

  （22 S，23 S）-高油菜素内酯（2α，3α ，22 S，23 S-四羟基-24 S-乙炔基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-6-一）和油菜素内酯（2α，3α22 R，23 R-四羟基-24 S-甲基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-1-酮）由豆甾醇合成，并显示出促进植物生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85157-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 生成 (R)-3,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  法老的光学信息，法老的蚂蚁的尾信息素的合成。

  摘要：

  法呢醛[（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-6，（3 S，4 R）-（+）-和（3 R，4 S）-（-）-对映异构体合成了10-tride-cadienal。前者的生物活性可与从法老莫诺菌中分离的天然信息素相提并论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85108-9

文献信息

• (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary in Asymmetric Conjugate Addition and Tandem Conjugate Addition/α-Alkylation Reactions
  作者：Efraim Reyes、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo、Dolores Badía、Uxue Uria、Ainara Iza

  DOI：10.1021/jo061205e

  日期：2006.9.1

  Organolithium reagents undergo highly regio- and diastereoselective 1,4-addition to (S,S)-(+)-pseudoephedrine enamides furnishing the corresponding β-alkyl-substituted adducts in excellent yields and diastereoselectivities. In addition, the intermediate lithium enolates generated after the conjugate addition step undergo a highly diastereoselective alkylation reaction, furnishing α,β-dialkyl-substituted

  有机锂试剂对（S，S）-（+）-伪麻黄碱酰胺进行高度的区域和非对映选择性1,4-加成，从而以优异的收率和非对映选择性提供相应的β-烷基取代的加合物。另外，在共轭加成步骤之后产生的中间烯醇锂经历高度非对映选择性烷基化反应，以高收率提供α，β-二烷基取代的酰胺。使用非常简单和高产率的方法，将获得的加合物转化为手性非外消旋的β-烷基和α，β-二烷基取代的羧酸以及γ-烷基和β，γ-二烷基取代的醇。
• Asymmetric synthesis of β-substituted alcanoic acids via highly stereoselective conjugate additions of organocopper compounds to chiral enoates
  作者：Günter Helmchen、Günter Wegner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95122-0

  日期：1985.1

  Conjugate additions of organocopper compounds RCu·.BF3 to encates of sulfonamide-shielded alcohols 1x and 1n quite generally proceed with > 99% ee and > 90% yield.

  共轭添加有机铜化合物RCu·.BF 3与磺酰胺保护的醇1x和1n结合时，ee的收率通常> 99％，收率> 90％。
• Highly Diastereoselective 1,4-Addition of an Organocuprate to Methyl α-<scp>d</scp>-Gluco-, α-<scp>d</scp>-Manno-, or α-<scp>d</scp>-Galactopyranosides Tethering an α,β-Unsaturated Ester. Novel Asymmetric Access to β-C-Substituted Butanoic Acids
  作者：Kiichiro Totani、Takayuki Nagatsuka、Shuhei Yamaguchi、Ken-ichi Takao、Shigeru Ohba、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo0101860

  日期：2001.9.1

  yields. Other organocuprates also serve as effective carbon nucleophiles for the 1,4-addition. Removal of the carbohydrate moiety from each adduct afforded a variety of beta-C-substituted butanoic esters in remarkable enantiomeric excess. The 1,4-addition of the same cuprate to some methyl alpha-D-manno- or alpha-D-galactopyranosidic substrates in which a crotonyl group was incorporated, each at 3-OH

  由乙烯基溴化镁和溴化亚铜制备的1，4-二乙烯基铜镁酸加到甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的一些4-O-巴豆酰基衍生物中，可以高水平地进行非对映化学诱导，从而提供了良好至优异收率的加合物。其他有机铜酸盐也可作为有效的碳亲核试剂用于1,4-加成。从每个加合物中除去碳水化合物部分，得到了各种对映体过量的β-C-取代的丁酸酯。还研究了相同的铜酸盐在一些甲基α-D-甘露聚糖或α-D-吡喃半乳糖苷底物中的1，4-加成，每个底物中并入了巴豆酰基，各自在3-OH上。当某些D-甘露聚糖类型的底物经受1，4-添加条件类似于用于D-葡萄糖型底物的条件。此外，一些D-半乳糖型底物提供具有更高非对映选择性的1，4-加合物。
• Amino acid derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05679671A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  The present invention relates to an amino acid derivative having an angiotensin I-converting enzyme inhibition activity, a vasopressin antagonism and an atrial natriuretic peptide hydrolase inhibition activity. This amino acid derivative is represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or an acyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, an ary group which may have a substituent, a heteroaryl group which may have a substituent, an arylalkyl group which may have a substituent or a heteroarylalkyl group which may have a substituent; m and n represent each independently an integer of 0, 1 or 2 and J represents a cyclic group having an angiotensin I-converting enzyme inhibition activity.

  本发明涉及一种具有抑制血管紧张素I转化酶活性、抗利尿素激素拮抗作用和心房利钠肽水解酶抑制活性的氨基酸衍生物。该氨基酸衍生物由以下一般式（I）表示：其中R.sup.1代表氢原子或酰基；R.sup.2代表氢原子、较低的烷基、环烷基、可能具有取代基的芳基、可能具有取代基的杂环芳基、可能具有取代基的芳基烷基、可能具有取代基的杂环芳基烷基；m和n分别独立地表示为0、1或2的整数，J代表具有抑制血管紧张素I转化酶活性的环状基团。
• Synthesis of optically active forms of faranal, the trail pheromone of pharaoh's ant
  作者：Kenji Mori、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80126-8

  日期：1981.1

  (3S 4R)-(+)-Faranal and its antipode were synthesized. The former was comparable in bioactivity with that of the natural pheromone.

  合成了（3S 4R）-（+）-芳烃及其对映体。前者的生物活性与天然信息素相当。